(E)-2-nitro-5-(2-cyanoethyl)thiophene | 56527-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-2-nitro-5-(2-cyanoethyl)thiophene
• 英文别名: trans-2-(5-Nitro-2-thienyl)acrylonitril；(E)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 56527-73-2
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• 分子量: 180.187
• InChiKey: JVIYUYUAYBNEQU-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-硝基噻吩 、 丙烯腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到(E)-2-nitro-5-(2-cyanoethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃存在下2-EWG取代的杂环的光化学行为

  摘要：

  一些用吸电子基团取代的卤代杂环与丙烯腈的光化学反应以高收率得到加成产物。在苯乙炔的存在下，用Nd：YAG激光在355 nm处对2-乙酰基-5-苯基噻吩进行辐照，得到的1-苯基萘，可能是由苯乙炔的三重态形成的。2-乙酰基-5-苯基噻吩是该反应的敏化剂。在芳基炔烃的存在下对2-硝基-5-苯基噻吩和2-硝基-2'，5-联噻吩基进行辐照产生了炔烃的氧化反应产物。假定较高的三线态存在，可以解释苯乙炔三线态的敏化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01215-0

文献信息

• US5710173A
  申请人：——

  公开号：US5710173A

  公开（公告）日：1998-01-20
• US5886195A
  申请人：——

  公开号：US5886195A

  公开（公告）日：1999-03-23
• [EN] THIENYL COMPOUNDS FOR INHIBITION OF CELL PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES THIENYLIQUES POUR L'INHIBITION DES TROUBLES DUS A LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996040675A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention relates to molecules of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is selected from the group consisting of O, CH2, NH, C=C, and CH2CN, R2 is an aryl or heteroaryl 5 or 6 membered ring optionally substituted with substituents listed for R2-3, R2, R3 are independently selected from the group consisting of hydroxy, halo, alkoxy; trihalomethyl, nitro, carboxy, amide, sulfonyl, and sulfonamide, capable of modulating tyrosine signal transduction to prevent and treat cell proliferative disorders or cell differentiation disorders associated with particular tyrosine kinases by inhibiting one or more abnormal tyrosine kinase activities.(FR) Molécules répondant à la formule (I), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle X est choisi dans le groupe constitué de O, CH2, NH, C=C et CH2CN, R2 représente un cycle aryle ou hétéroaryle à 5 ou 6 éléments éventuellement substitué par les substituants cités pour R2-3, R2 et R3, indépendamment l'un de l'autre, sont choisis dans le groupe constitué d'hydroxy, halo, alcoxy, trihalométhyle, nitro, carboxy, amide, sulfonyle et sulfonamide. Lesdites molécules sont aptes à moduler la transduction de signaux en vue de la prévention et du traitement des troubles dus à la prolifération cellulaire ou à la différenciation cellulaire et associés à certaines tyrosine-kinases, et ce par inhibition d'une ou plusieurs activités anormales des tyrosine-kinases.
• The photochemical behaviour of 2-EWG-substituted heterocycles in the presence of alkenes and alkynes
  作者：Maurizio D'Auria、Tommaso Ferri、Giacomo Mauriello、Antonella Pesce、Rocco Racioppi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01215-0

  日期：1999.2

  The photochemical reaction of some halogenoheterocycles substituted with electron withdrawing groups with acrylonitrile gave the addition product in high yields. The irradiation of 2-acetyl-5-phenylthiophene at 355 nm with a Nd:YAG laser in the presence of phenylacetylene gave 1-phenylnaphthalene, probably formed from the triplet state of phenylacetylene. 2-Acetyl-5-phenylthiophene is a sensitizer

  一些用吸电子基团取代的卤代杂环与丙烯腈的光化学反应以高收率得到加成产物。在苯乙炔的存在下，用Nd：YAG激光在355 nm处对2-乙酰基-5-苯基噻吩进行辐照，得到的1-苯基萘，可能是由苯乙炔的三重态形成的。2-乙酰基-5-苯基噻吩是该反应的敏化剂。在芳基炔烃的存在下对2-硝基-5-苯基噻吩和2-硝基-2'，5-联噻吩基进行辐照产生了炔烃的氧化反应产物。假定较高的三线态存在，可以解释苯乙炔三线态的敏化作用。