1,1,4,4-Tetrakis(trimethylsilyl)-5-silaspiro[4.6]undeca-6,8,10-triene | 427887-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-Tetrakis(trimethylsilyl)-5-silaspiro[4.6]undeca-6,8,10-triene
• 英文别名: trimethyl-[1,4,4-tris(trimethylsilyl)-5-silaspiro[4.6]undeca-6,8,10-trien-1-yl]silane
• CAS: 427887-74-9
• 化学式: C₂₂H₄₆Si₅
• 分子量: 451.035
• InChiKey: ZXFCAELMCFYOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butane-1,4-diylsilylene 、 1,1,4,4-Tetrakis(trimethylsilyl)-5-silaspiro[4.6]undeca-6,8,10-triene 以 全氘代环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可分离的亚甲硅烷与芳香族化合物的激发态反应

  摘要：

  发现了二价硅化合物（亚甲硅烷）的激发态与苯衍生物的第一次分子间反应。通常，当在室温下用波长超过 420 nm 的光照射可分离的亚甲硅烷的苯溶液时，会定量地产生相应的 silacyclohepta-2,4,6-triene (silepin)。亚甲硅烷向取代苯的光化学插入通常发生以产生相应的取代的 silene。插入反应对苯中反应中 CC 双键的位阻高度敏感；在亚甲硅烷与取代苯的反应过程中，只有苯环中未取代的CC双键选择性地反应。

  DOI：

  10.1021/ja025522o
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butane-1,4-diylsilylene 、 苯 以100%的产率得到1,1,4,4-Tetrakis(trimethylsilyl)-5-silaspiro[4.6]undeca-6,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  可分离的亚甲硅烷与芳香族化合物的激发态反应

  摘要：

  发现了二价硅化合物（亚甲硅烷）的激发态与苯衍生物的第一次分子间反应。通常，当在室温下用波长超过 420 nm 的光照射可分离的亚甲硅烷的苯溶液时，会定量地产生相应的 silacyclohepta-2,4,6-triene (silepin)。亚甲硅烷向取代苯的光化学插入通常发生以产生相应的取代的 silene。插入反应对苯中反应中 CC 双键的位阻高度敏感；在亚甲硅烷与取代苯的反应过程中，只有苯环中未取代的CC双键选择性地反应。

  DOI：

  10.1021/ja025522o

文献信息

• Thermal and Photochemical Cleavage of SiSi Double Bond in Tetrasila-1,3-diene
  作者：Kei Uchiyama、Selvarajan Nagendran、Shintaro Ishida、Takeaki Iwamoto、Mitsuo Kira

  DOI：10.1021/ja0741473

  日期：2007.9.1

  A novel stable tetrasila-1,3-diene 3 was synthesized by the reduction with sodium of the corresponding 1,2,2-tribromodisilane. X-ray analysis shows that the tetrasila-1,3-diene skeleton of 3 is highly twisted but adopts an anticlinal conformation in contrast to the previously reported tetrasila-1,3-dienes showing a synclinal conformation. Upon heating at 80 °C or irradiation using filtered light (λ

  通过用钠还原相应的 1,2,2-三溴二硅烷，合成了一种新型稳定的四硅-1,3-二烯 3。X 射线分析表明，3 的 tetrasila-1,3-diene 骨架高度扭曲，但采用背斜构象，与先前报道的 tetrasila-1,3-diene 显示向斜构象相反。在 80 °C 下加热或使用 3 在苯中的过滤光 (λ > 390 nm) 进行照射后，3 的 SiSi 双键之一发生完全解离，产生新的环三甲硅烷 4 和甲硅烷基 2，表明初始 SiSi 双键3分解为相应的二甲硅烷基甲硅烷基8和甲硅烷基2；环三甲硅烷 4 将通过分子内甲硅烷基插入 8 的 SiSi 键形成。
• Excited-State Reactions of an Isolable Silylene with Aromatic Compounds
  作者：Mitsuo Kira、Shintaro Ishida、Takeaki Iwamoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/ja025522o

  日期：2002.4.1

  excited state of a silicon divalent compound (silylene) with benzene derivatives were discovered. Typically, when a benzene solution of an isolable silylene is irradiated with light of wavelengths longer than 420 nm at room temperature, the corresponding silacyclohepta-2,4,6-triene (silepin) is yielded quantitatively. The photochemical insertion of the silylene toward substituted benzenes occurs in general

  发现了二价硅化合物（亚甲硅烷）的激发态与苯衍生物的第一次分子间反应。通常，当在室温下用波长超过 420 nm 的光照射可分离的亚甲硅烷的苯溶液时，会定量地产生相应的 silacyclohepta-2,4,6-triene (silepin)。亚甲硅烷向取代苯的光化学插入通常发生以产生相应的取代的 silene。插入反应对苯中反应中 CC 双键的位阻高度敏感；在亚甲硅烷与取代苯的反应过程中，只有苯环中未取代的CC双键选择性地反应。