(E)-(3-(allyloxy)-5-methylhex-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane | 1356393-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3-(allyloxy)-5-methylhex-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: dimethyl-[(E)-5-methyl-3-prop-2-enoxyhex-1-enyl]-phenylsilane
• CAS: 1356393-69-5
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: CBUHZOBLFRFTAW-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(allyloxy)-5-methylhex-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 四苯硼钠 、 三环己基膦 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3S,E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,7-dimethyloct-4-enal 、 (2RS,3SR,E)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2,7-dimethyloct-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes

  摘要：

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo202560g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-methylhex-1-en-3-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(E)-(3-(allyloxy)-5-methylhex-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二烯丙基醚的碱介导的级联重排

  摘要：

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。

  DOI：

  10.1021/jo502403n