(2R,3R,6E,10R,11R)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-2,3;10,11-bis(epoxy)-6-dodecen-1-ol | 1049699-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,6E,10R,11R)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-2,3;10,11-bis(epoxy)-6-dodecen-1-ol
• CAS: 1049699-30-0
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 508.773
• InChiKey: WAFKZVXEJVSXOM-DXELQLGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6E,10R,11R)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-2,3;10,11-bis(epoxy)-6-dodecen-1-ol 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2R,3R,6E,10R,11S)-12-bromo-3,7,11-trimethyl-2,3;10,11-bis(epoxy)-6-dodecen-1-yl tetr-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10R,11R)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-10,11-epoxy-2,6-dodecadien-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以92%的产率得到(2R,3R,6E,10R,11R)-12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,6,10-trimethyl-2,3;10,11-bis(epoxy)-6-dodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Cyclization Route to Adjacent Bistetrahydrofurans from Chiral Triepoxyfarnesyl Bromides

  摘要：

  A number of isomeric bistetrahydrofuran analogues were prepared from triepoxy farnesyl bromides by a zinc-initiated reduction-elimination and in situ Lewis acid-promoted cascade cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo801188w