2-(2-methyl-1-naphthyl)thiophene | 1064187-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methyl-1-naphthyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-methylnaphthalen-1-yl)thiophene
• CAS: 1064187-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: PGYXHGBIWTZWGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 在 ((Cy₂POH)2PdCl)2 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-(2-methyl-1-naphthyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯亚膦酸催化的芳基和酰基卤与芳基，烷基和乙烯基锌试剂的交叉偶联。

  摘要：

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo801445y

文献信息

• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。