m-tolyl 3-hydroxy-2-naphthoate | 94984-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: m-tolyl 3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: 3-hydroxy-[2]naphthoic acid m-tolyl ester；3-Hydroxy-[2]naphthoesaeure-m-tolylester；(3-methylphenyl) 3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 94984-33-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FAJPKVZKTHQKBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  420.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-tolyl 3-hydroxy-2-naphthoate 在 CuCl(OH)-TMEDA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-bis(p-tolyl) 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 α-氨基膦酸酯作为铜催化 2-萘酚不对称氧化偶联的配体

  摘要：

  具有相邻碳和膦酸酯立体中心的手性 α-氨基膦酸酯已被用作铜催化 2-萘酚氧化偶联的配体，从而以良好的产率和中等至良好的对映体过量生产手性 BINOL。这代表了手性 P 基配体首次应用来实现这种转变。与通常需要复杂的合成工艺来生产手性配体的方法相比，这些手性 α-氨基膦酸酯配体的合成具有显着的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01582
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到m-tolyl 3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  铜络合物催化2-萘酚的不对称有氧氧化交叉偶联：3,3'-取代的C1对称BINOL的对映选择性合成

  摘要：

  设计并制备了一种基于螺环吡咯烷恶唑啉骨架的新型手性1,5-N，N-双齿配体，它可原位配位CuBr形成前所未有的催化剂，可实现2-萘酚的有效氧化交叉偶联。空气充当外部氧化剂，并生成一系列具有高对映选择性（高达99％ee）和良好的产率（高达87％）的C 1对称手性BINOL衍生物。这种方法可耐受更广泛的底物范围，尤其是带有各种3'和3'取代基的底物。使用获得的C 1之一进行初步调查对称的BINOL产品用作有机催化剂，对氨基酯的不对称α-烷基化反应表现出比以前报道的有机催化剂更好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903435

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,3′‐Disubstituted 2‐Amino‐2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyls by Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cross‐Coupling
  作者：Xiao‐Jing Zhao、Zi‐Hao Li、Tong‐Mei Ding、Jin‐Miao Tian、Yong‐Qiang Tu、Ai‐Fang Wang、Yu‐Yang Xie

  DOI：10.1002/anie.202015001

  日期：2021.3.22

  challenging direct asymmetric catalytic aerobic oxidative cross‐coupling of 2‐naphthylamine and 2‐naphthol, using a novel CuI/SPDO system, has been successfully developed for the first time. Enantioenriched 3,3′‐disubstituted NOBINs were achieved and could be readily derived to divergent chiral ligands and catalysts. This reaction features high enantioselectivities (up to 96 % ee) and good yields (up to

  首次成功开发了具有挑战性的2-萘胺和2-萘酚的直接不对称催化好氧氧化交叉偶联，使用新型Cu I / SPDO系统。获得了对映体富集的3,3'-双取代NOBIN，可以很容易地衍生出不同的手性配体和催化剂。该反应具有高对映选择性（高达96％ee）和良好的产率（高达80％）。在DFT计算表明，CF之间在F-H相互作用3的L17和2-萘酚的H-1,8，和两个联接伙伴之间的π-π堆叠可以在这个交叉偶联反应的enantiocontrol起到至关重要的作用。
• Jadhav; Rao, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, vol. 23, p. 215,216,217
  作者：Jadhav、Rao

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives by Copper-(<i>R</i>)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine-TEMPO Catalyst
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Elamvazhuthi Poonguzhali、Dhandapani Ganapathy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201300513

  日期：2013.10.11

  AbstractAn efficient chiral copper catalytic system [(R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine‐copper(I) chloride‐TEMPO] for the asymmetric oxidative coupling of 2‐naphthol derivatives to synthesize enantiomerically enriched BINOL derivatives has been developed with good to excellent enantiomeric excess (up to 97% ee). The addition of a catalytic quantity of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yl oxyl (TEMPO) to the copper‐(R)‐(+)‐1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diamine complex greatly enhanced the reactivity and enantioselectivity of the enantioselective oxidative coupling of 2‐naphthol derivatives and also reduced the reaction temperature from 90 °C to room temperature in dichloromethane solvent.magnified image