4-n-Octadecylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol | 101237-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-n-Octadecylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol
• 英文别名: 7-nitro-N-octadecylbenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine；4-nitro-N-octadecyl-2,1,3-benzoxadiazol-7-amine
• CAS: 101237-17-6
• 化学式: C₂₄H₄₀N₄O₃
• 分子量: 432.607
• InChiKey: LJXWHAMRFHJZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-111 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  558.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 、 十八胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12 %的产率得到4-n-Octadecylamino-7-nitrobenz-2,1,3-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  中链脂质缀合促进细胞渗透性和生物活性

  摘要：

  大多数生物活性分子作用于膜蛋白或细胞内靶标，因此需要进入或穿过生物膜。天然产物通常表现出脂质修饰，以促进关键的分子-膜相互作用，并且在许多情况下，在去除脂质基团后，它们的生物活性显着降低。然而，尽管小分子的脂质缀合在自然界中很重要，但在化学生物学和药物化学中并不常用，并且这种缀合的效果尚未得到系统研究。为了了解天然产物中脂质的组成，我们对“天然产物脂质组”进行了化学信息学表征。根据该分析，脂化天然产物主要含有饱和中链脂质（MCL），其明显短于膜和脂化蛋白质中发现的长链脂质（LCL）。为了研究此类修饰在探针设计中的有用性，我们系统地探讨了脂质缀合对五种不同小分子化学型的影响，并发现渗透性、细胞保留、亚细胞定位和生物活性可以根据所用脂质尾的类型进行显着调节。我们证明 MCL 缀合可以使分子具有细胞渗透性并调节其生物活性。在所有探索的化学型中，与 LCL 缀合物相比，MCL 缀合物始终表现出优异的吸收或生物活性，并且与短链脂质

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07833

文献信息

• Heberer, H.; Kersting, H.; Matschiner, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 3, p. 487 - 504
  作者：Heberer, H.、Kersting, H.、Matschiner, H.

  DOI：——

  日期：——
• HEBERER, H.;KERSTING, H.;MATSCHINER, H., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 3, 487-504
  作者：HEBERER, H.、KERSTING, H.、MATSCHINER, H.

  DOI：——

  日期：——