(1R,3R,4R,7S)-5-[4-coronen-1-ylmethyl]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1208982-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-5-[4-coronen-1-ylmethyl]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1208982-15-3
• 化学式: C₅₇H₄₅N₃O₇
• 分子量: 884.0
• InChiKey: ARHLGXDVQNYTIH-JADWUAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  115.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-5-[4-coronen-1-ylmethyl]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-5-[4-coronen-1-ylmethyl]-7-[2-cyanoethoxy-(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biophysical Studies of Coronene Functionalized 2′-Amino-LNA: A Novel Class of Fluorescent Nucleic Acids

  摘要：

  Incorporation of 2'-N-(coronen-l-yl)methyl-2'-amino-LNA monomer X or 2'-N-4-(coronen-l-yl)-4-oxobutanoyl-2'-amino-LNA monomer Y into short DNA strands induces high binding affinity toward DNA or RNA and a marked res-shift in steady-state fluorescence emission upon hybridization to cDNA or RNA.

  DOI：

  10.1021/bc900421r
• 作为产物：
  描述：

  1-coronenecarboxaldehyde 、 [(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane] 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-5-[4-coronen-1-ylmethyl]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biophysical Studies of Coronene Functionalized 2′-Amino-LNA: A Novel Class of Fluorescent Nucleic Acids

  摘要：

  Incorporation of 2'-N-(coronen-l-yl)methyl-2'-amino-LNA monomer X or 2'-N-4-(coronen-l-yl)-4-oxobutanoyl-2'-amino-LNA monomer Y into short DNA strands induces high binding affinity toward DNA or RNA and a marked res-shift in steady-state fluorescence emission upon hybridization to cDNA or RNA.

  DOI：

  10.1021/bc900421r