5-bromo-6-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole | 2255-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5-bromo-6-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5-bromo-6-methyl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 2255-68-7
• 化学式: C₇H₅BrN₂S
• 分子量: 229.1
• InChiKey: FYTZBKRYTZYDLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.3-86.0 °C
• 沸点：
  289.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole 、 4-硼酸三苯胺 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到5-(4-diphenylaminophenyl)-6-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑供体-受体染料：合成，光谱和计算研究。

  摘要：

  七种苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTD）的合成，光学表征和计算模型）报道了供体-受体染料。这些染料已使用电化学分析，电子吸收，发射，拉曼光谱和共振拉曼光谱学以及各种密度泛函理论方法进行了研究。还报道了许多这些化合物的晶体结构几何形状。光谱主要由低能量的电荷转移状态决定。这可以通过施主和受体之间的耦合，施主能量的变化，施主-受体扭转角的变化以及绝缘桥的结合来调节。这些修改导致该电荷转移跃迁的激发能微扰至约2000 cm –1。发射光谱显示出显着的溶剂化色氨酸，Lippert-Mataga分析得出的Δμ在8至33 D之间。将通过M06L，B3LYP，PBE0，M06，CAM-B3LYP和ωB97XDDFT功能计算出的预测的λmax，ε和拉曼横截面进行了比较实验结果并使用多变量分析进行了分析，结果表明，具有20％至27％HF的杂合功能最能预测基态吸收，而远程校正功能最能预测分子极化率。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b00447
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基苯-1,2-二胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到5-bromo-6-methylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑供体-受体染料：合成，光谱和计算研究。

  摘要：

  七种苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTD）的合成，光学表征和计算模型）报道了供体-受体染料。这些染料已使用电化学分析，电子吸收，发射，拉曼光谱和共振拉曼光谱学以及各种密度泛函理论方法进行了研究。还报道了许多这些化合物的晶体结构几何形状。光谱主要由低能量的电荷转移状态决定。这可以通过施主和受体之间的耦合，施主能量的变化，施主-受体扭转角的变化以及绝缘桥的结合来调节。这些修改导致该电荷转移跃迁的激发能微扰至约2000 cm –1。发射光谱显示出显着的溶剂化色氨酸，Lippert-Mataga分析得出的Δμ在8至33 D之间。将通过M06L，B3LYP，PBE0，M06，CAM-B3LYP和ωB97XDDFT功能计算出的预测的λmax，ε和拉曼横截面进行了比较实验结果并使用多变量分析进行了分析，结果表明，具有20％至27％HF的杂合功能最能预测基态吸收，而远程校正功能最能预测分子极化率。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b00447

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：CALCIMEDICA, INC.

  公开号：US20150322012A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文介绍了一些化合物以及包含这些化合物的制药组合物，这些化合物可以调节储存操作钙离子（SOC）通道的活性。本文还介绍了使用这些SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或病情。
• A Paternò–Büchi Reaction of Aromatics with Quinones under Visible Light Irradiation
  作者：Wen-Wen Li、Jia-Lin Zhao、Ze-Yu Wang、Pei-Ting Li、Zi-Fa Shi、Xiao-Ping Cao、Qiang Liu

  DOI：10.3390/molecules29071513

  日期：——

  Paternò–Büchi reaction of aromatic double bonds with quinones under visible light irradiation. The reactions of aromatics with quinones exposed to blue LED irradiation yielded oxetanes at −78 °C, which was attributed to both the activation of double bonds in aromatics and the stabilization of oxetanes by thiadiazole, oxadiazole, or selenadiazole groups. The addition of Cu(OTf)2 to the reaction system at

  本文报道了在可见光照射下芳香族双键与醌的 Paternò-Büchi 反应。芳香族化合物与醌在蓝光 LED 照射下发生反应，在 -78 °C 下生成氧杂环丁烷，这归因于芳香族化合物中双键的活化以及噻二唑、恶二唑或硒二唑基团对氧杂环丁烷的稳定作用。在室温下将 Cu(OTf)2 添加到反应体系中，通过铜催化氧杂环丁烷原位开环形成二芳基醚。值得注意的是，底物范围扩展到了一般芳烃。
• US8980629B2
  申请人：——

  公开号：US8980629B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• US9120751B2
  申请人：——

  公开号：US9120751B2

  公开（公告）日：2015-09-01