hemitectol | 1187181-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: hemitectol
• 英文别名: 2,2-Dimethylbenzo[h]chromen-6-ol；2,2-dimethylbenzo[h]chromen-6-ol
• CAS: 1187181-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: HYLGGIUWJAJQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧拉巴醌 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到hemitectol
  参考文献：
  名称：

  醌与烯丙基硼酸酯的直接烯丙基化

  摘要：

  烯丙基硼酸酯经历未取代或单取代的苯醌和萘醌底物的CH烯丙基化。在2，5-或2，6-二取代的醌的情况下，发生涉及取代的碳的加成。与立体定义的烯丙基硼酸酯的烯丙基化在保留构型的情况下发生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00264

文献信息

• Synthesis of Hemitectol, Tectol, and Tecomaquinone I
  作者：Brent Copp、Melissa Cadelis、David Barker

  DOI：10.1055/s-0032-1317541

  日期：——

  The first total syntheses of Tectona grandis (teak) natural products hemitectol and tectol are described. The observation of spontaneous dimerisation of hemitectol to tectol suggests the monomer is the true natural product and that the dimer is an artifact of isolation.
• Direct Allylation of Quinones with Allylboronates
  作者：Hong-Ping Deng、Dong Wang、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00264

  日期：2015.3.20

  Allylboronates undergo C–H allylation of unsubstituted or monosubstituted benzoquinone and naphthoquinone substrates. In the case of 2,5- or 2,6-disubstituted quinones addition involving the substituted carbon takes place. Allylation with stereodefined allylboronates occurs with retention of the configuration.

  烯丙基硼酸酯经历未取代或单取代的苯醌和萘醌底物的CH烯丙基化。在2，5-或2，6-二取代的醌的情况下，发生涉及取代的碳的加成。与立体定义的烯丙基硼酸酯的烯丙基化在保留构型的情况下发生。