[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1393377-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: [1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: [1,3]Dioxolo[4,5-g][1,2,3]benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1393377-33-7
• 化学式: C₈H₅NO₅S
• 分子量: 227.197
• InChiKey: WZWQFYONUFZIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl (2,2-dioxido-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫脲催化脱羧曼尼希反应对氨基羧酸-膦酸衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200306
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 2]脲基酸酯与氨基磺酸衍生的环状亚胺环化：涉及α-取代的脲基酸酯的γ'-碳的反应模式

  摘要：

  已经报道了膦催化的，由氨基磺酸衍生的环状亚胺的环状α-取代的脲酸酯的[4 + 2]环加成反应。使用二苄基苯基膦作为亲核催化剂，该反应有效地进行，以高产率产生了具有优异的非对映选择性的各种稠合多环杂环化合物。它经历了一种新的反应模式，涉及α-取代的烯丙酸酯的γ'-碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03175

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative C–H functionalization of cyclic aldimines with aliphatic carboxylic acids
  作者：Jingjing Wang、Xue Liu、Ziyan Wu、Feng Li、Tingting Qin、Siyuan Zhang、Weiguang Kong、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.011

  日期：2021.9

  Silver-catalyzed decarboxylative C–H alkylation of cyclic aldimines with abundant aliphatic carboxylic acids has been realized under mild reaction conditions generating the corresponding products in moderate to good yields (32%–91%). In addition, a gram-scale reaction, late-stage modification of drug, synthetic transformation of the product, and further application of the catalytic strategy were also

  在温和的反应条件下，已经实现了银催化的环状亚胺与丰富的脂肪族羧酸的C–H烷基化反应，生成相应的产物，收率中等至良好（32％–91％）。此外，还进行了克级反应，药物的后期修饰，产物的合成转化以及催化策略的进一步应用。初步研究表明该反应经历了自由基过程。
• Metal-Free Ring-Expansion Reaction of Six-membered Sulfonylimines with Diazomethanes: An Approach toward Seven-Membered Enesulfonamides
  作者：An-Jie Xia、Tai-Ran Kang、Long He、Lian-Mei Chen、Wen-Ting Li、Jin-Liang Yang、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201508804

  日期：2016.1.22

  A new metal‐free, ring‐expansion reaction of six‐membered N‐sulfonylimines with unstable diazomethanes, generated in situ from the N‐tosylhydrazones, has been developed. This reaction delivers valuable seven‐membered enesulfonamides by a Tiffeneau–Demjanov rearrangement and intramolecular proton transfer tautomerization process. Moreover, this ring‐expansion reaction can be carried out in a one‐pot

  已开发了由N-甲苯磺酰hydr原位生成的六元N-磺酰亚胺碱与不稳定的重氮甲烷的新的无金属环扩环反应。该反应通过Tiffeneau–Demjanov重排和分子内质子转移互变异构过程提供了有价值的七元烯磺酰胺。而且，该扩环反应可以单锅方式进行，并通过使用芳基醛将其规模扩大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰hydr。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylation of Cyclic Imines with Allylboron Reagents
  作者：Yunfei Luo、Hamish B. Hepburn、Nawasit Chotsaeng、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201204004

  日期：2012.8.13

  Chiral allylrhodium nucleophiles: The highly diastereo‐ and enantioselective title reaction of a range of cyclic imines with various potassium allyltrifluoroborates most likely proceeds via allylrhodium(I) intermediates, and represents the first rhodium‐catalyzed enantioselective nucleophilic allylation of π electrophiles with allylboron compounds.

  手性烯丙基铑亲核试剂：一系列环状亚胺与各种烯丙基三氟硼酸钾的高度非对映和对映选择性标题反应很可能通过烯丙基铑（I）中间体进行，并且代表了第一个铑催化的π亲电子试剂与烯丙基硼化合物的对映选择性亲核烯丙基化反应。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Coupling of Arylboronic Acids, 1,3-Enynes, and Imines by Alkenyl-to-Allyl 1,4-Rhodium(I) Migration
  作者：Michael Callingham、Benjamin M. Partridge、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201709334

  日期：2017.12.18

  A chiral rhodium complex catalyzes the highly enantioselective coupling of arylboronic acids, 1,3-enynes, and imines to give homoallylic sulfamates. The key step is the generation of allylrhodium(I) species by alkenyl-to-allyl 1,4-rhodium(I) migration. tAm=tert-amyl.

  手性铑配合物催化芳基硼酸，1，3-烯炔和亚胺的高度对映选择性偶联，得到均烯丙基氨基磺酸盐。关键步骤是通过烯基至烯丙基1,4-铑（I）的迁移生成烯丙基铑（I）。t Am =叔戊基。
• The Isomerization of Allylrhodium Intermediates in the Rhodium-Catalyzed Nucleophilic Allylation of Cyclic Imines
  作者：Hamish B. Hepburn、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201407233

  日期：2014.10.20

  Allylrhodium species generated from potassium allyltrifluoroborates can undergo isomerization by 1,4‐rhodium(I) migration to give more complex isomers, which then react with cyclic imines to provide products with up to three new stereochemical elements. High enantioselectivities are obtained using chiral diene–rhodium complexes.

  由烯丙基三氟硼酸钾产生的烯丙基铑物质可以通过 1,4-铑 (I) 迁移进行异构化，产生更复杂的异构体，然后与环状亚胺反应，提供最多具有三种新立体化学元素的产品。使用手性二烯-铑络合物可以获得高对映选择性。