2-((1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)methyl)-4-(phenyldiazenyl)naphthalen-1-ol | 1239490-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)methyl)-4-(phenyldiazenyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-Phenyldiazenyl-2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-ylmethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 1239490-16-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅
• 分子量: 479.576
• InChiKey: JRRPIFYWVIKZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)methyl)-4-(phenyldiazenyl)naphthalen-1-ol 在 potassium perchlorate 、 sodium perchlorate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  基于互变异构质子转移的分子开关气相研究

  摘要：

  通过使用各种质谱技术研究了两个新开发的分子开关中的酮-烯醇互变异构平衡。在这两种化合物中，即4-(苯基二氮烯基)-2-(哌啶-1-基甲基)萘-1-醇和2-[(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)methyl ]-4-(苯基二氮烯基)naphthalen-1-ol，开关状态是通过互变异构平衡的受控移动来实现的。在第一个化合物中，电子轰击质谱证实未质子化的染料作为烯醇互变异构体存在，而电喷雾电离串联质谱 (ESI-MS/MS) 实验证明在添加酸的切换下明显转变为酮互变异构形式. 在第二种化合物中，碱金属离子的加入导致互变异构平衡从纯烯醇转变为纯酮形式。

  DOI：

  10.1255/ejms.1106
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)methyl)-4-(phenyldiazenyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tautocrowns: a concept for a sensing molecule with an active side-arm

  摘要：

  A new sensing molecule containing aza-15-crown-5 as a receptor and 4-(phenyldiazenyl)naphthalen-1-ol as a signal converter has been synthesized. In the free ligand, the hydrogen bonding between the tautomeric OH group and the nitrogen atom from the macrocycle fully shifts the tautomeric equilibrium towards the enol form. The complexation reverses the equilibrium as a result of the strong interaction between the metal ion captured in the macrocyclic moiety and the tautomeric carbonyl group. The complex formation is accompanied by strong bathochromic (between 60 and 100 nm) and hyperchromic effects on the absorption spectra. Obviously, the tautomeric OH/C=O groups play the role of an active side-arm in the complexation, supporting it via formation of a 3D cavity and giving possibility for ejection of the guest compound under stimuli to shift the tautomeric process back. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.049