(S)-1-{(4S,5S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl}-ethanol | 356068-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-1-{(4S,5S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl}-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5S)-3-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
• CAS: 356068-56-9
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: XJDBYMHSPXXUPU-MNXVOIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(4S,5S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl}-ethanol 在 W₂ Raney-Ni 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S,6S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-6-triethylsilanyloxy-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Kanemasa羟基定向的丁腈氧化物环加成反应模块化合成聚酮化合物结构单元的一般解决方案。

  摘要：

  单一，便捷的反应方案和易于获得的同一套起始原料就足以用于所有可能的聚丙烯酸酯非对映异构体的模块合成。这种非对映选择性合成顺式，反式和甲基酮醛醇醛加合物的通用方法利用了功能强大的Mg II介导的，羟基定向的丁腈氧化物环加成反应。游离羟基提供了理想的合成手感，能够快速组装复杂的聚酮化合物结构。TBS = tBuMe 2 Si。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2082::aid-anie2082>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-pent-3-en-2-ol 、 (S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpropionaldehyde oxime 在 次氯酸叔丁酯 、 乙基溴化镁 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(S)-1-{(4S,5S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Kanemasa羟基定向的丁腈氧化物环加成反应模块化合成聚酮化合物结构单元的一般解决方案。

  摘要：

  单一，便捷的反应方案和易于获得的同一套起始原料就足以用于所有可能的聚丙烯酸酯非对映异构体的模块合成。这种非对映选择性合成顺式，反式和甲基酮醛醇醛加合物的通用方法利用了功能强大的Mg II介导的，羟基定向的丁腈氧化物环加成反应。游离羟基提供了理想的合成手感，能够快速组装复杂的聚酮化合物结构。TBS = tBuMe 2 Si。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2082::aid-anie2082>3.0.co;2-1