3-benzyl-4-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 1609637-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• CAS: 1609637-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂S
• 分子量: 294.42
• InChiKey: SRAAIBKSOJFTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-phenylpyrimidine-2(1H)-thione 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (±)-1-benzyl-4-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione 、 3-benzyl-4-methyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of novel 4,5-diaryl functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones via a non-Biginelli-type approach and evaluation of their in vitro anticancer activity

  摘要：

  本研究介绍了一种通过芳基锂与 5-芳基取代的嘧啶-2(1H)-硫醚的加成反应合成 4,5-二芳基官能化 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫醚的简便而新颖的方法，该方法可被视为最广泛使用的 Biginelli 型合成法的一种补充。在芳基锂与 N-(Me)Bn取代的嘧啶-2(1H)-硫离子的反应中，实现了高度的加成区域选择性，从而得到了 4-芳基加合物。所选化合物对四种人类癌细胞系进行了体外抗癌活性测试，结果表明对乳腺癌（MCF7）的活性最强。1-苄基-4-（3-羟基苯基）-5-苯基取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮（10g）的活性比已知的甲萘醌（MON）强 10 倍，有望作为进一步的支架和不对称合成的候选化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00094c