7-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one | 76242-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 7-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one
• 英文别名: 7-fluorodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one；7-fluoro-11H-dibenzo[b,f]thiepin-10-one；2-fluoro-6H-benzo[b][1]benzothiepin-5-one
• CAS: 76242-89-2
• 化学式: C₁₄H₉FOS
• 分子量: 244.289
• InChiKey: LKRABWISGIGEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以23%的产率得到sodium bis(7-fluorodibenzo[b,f]thiepin-10-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesters as GPR84 Antagonists for the Treatment of Ulcerative Colitis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01813
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 氢氧化钾 、 PPA 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-fluorodibenzothiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated analogues of the tricyclic neuroleptics; 7-Fluoro and 7-trifluoromethyl derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin

  摘要：

  3-氟硫代苯酚与(2-碘苯基)乙酸反应，生成酸 VIII，经过多磷酸环化得到酮 XII。第一个标题化合物 VI 是通过中间体 XV 和 XVIII 制备而成。将酮 XII 与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下处理，得到烯胺 XXIII。类似地制备的酸 IX 经过环化得到酮 XIII。副产物是二酸 X 和烯醇内酯 XXIV，经过碱水解得到酮酸 XXV。第二个标题化合物 VII 的合成是从酮 XIII 经过中间体 XVI 和 XIX 进行的。10,11-二氢二苯并[ b,f ]噻吩-3,11-二醇 (XVII) 经过甲磺酰氯处理，并通过与1-甲基哌嗪反应生成1-甲基哌嗪与二苯并[ b,f ]噻吩-3-醇盐 (XXII) 和 1-甲基-4-(甲磺酰基)哌嗪 (XXVI)。化合物 VI 具有较低的中枢抑制和痉挛活性，相应的烯胺 XXIII 在这两方面非常强效。三氟甲基衍生物 VII 具有神经阻滞剂的特性，但其抑制和痉挛活性比 8-三氟甲基异构体低十倍。

  DOI：

  10.1135/cccc19801086

文献信息

• Fluorinated analogues of the tricyclic neuroleptics; 7-Fluoro and 7-trifluoromethyl derivative of 10-(4-methylpiperazino)-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin
  作者：Karel Šindelář、Emil Svátek、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Jiřina Metyšová、Zdeněk Šedivý、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19801086

  日期：——

  Reaction of 3-fluorothiophenol with (2-iodophenyl)acetic acid gave the acid VIII which was cyclized with polyphosphoric acid to the ketone XII. The first title compound VI was prepared via the intermediates XV and XVIII. Treatment of the ketone XII with 1-methylpiperazine in the presence of titanium tetrachloride resulted in the enamine XXIII. The similarly prepared acid IX was cyclized to the ketone XIII. By-products were the di-acid X and the enol-lactone XXIV, affording by alkaline hydrolysis the keto acid XXV. The synthesis of the second title compound VII was carried out from the ketone XIII via the intermediates XVI and XIX. 10,11-Dihydrodibenzo[b,f]thiepin-3,11-diol (XVII) gave by treatment with methanesulfonyl chloride and by the following reaction with 1-methylpiperazine the salt of 1-methylpiperazine with dibenzo[b,f]thiepin-3-ol (XXII) and 1-methyl-4-(methylsulfonyl)piperazine (XXVI)). Whereas the compound VI has low central depressant and cataleptic activity, the corresponding enamine XXIII is very potent in both lines. The trifluoromethyl derivative VII has the character of a neuroleptic but its depressant and cataleptic activity are ten times lower than those of the 8-trifluoromethyl isomer.

  3-氟硫代苯酚与(2-碘苯基)乙酸反应，生成酸 VIII，经过多磷酸环化得到酮 XII。第一个标题化合物 VI 是通过中间体 XV 和 XVIII 制备而成。将酮 XII 与1-甲基哌嗪在四氯化钛存在下处理，得到烯胺 XXIII。类似地制备的酸 IX 经过环化得到酮 XIII。副产物是二酸 X 和烯醇内酯 XXIV，经过碱水解得到酮酸 XXV。第二个标题化合物 VII 的合成是从酮 XIII 经过中间体 XVI 和 XIX 进行的。10,11-二氢二苯并[ b,f ]噻吩-3,11-二醇 (XVII) 经过甲磺酰氯处理，并通过与1-甲基哌嗪反应生成1-甲基哌嗪与二苯并[ b,f ]噻吩-3-醇盐 (XXII) 和 1-甲基-4-(甲磺酰基)哌嗪 (XXVI)。化合物 VI 具有较低的中枢抑制和痉挛活性，相应的烯胺 XXIII 在这两方面非常强效。三氟甲基衍生物 VII 具有神经阻滞剂的特性，但其抑制和痉挛活性比 8-三氟甲基异构体低十倍。
• Use of substituted dibenzothiepine derivatives as insecticidal, acaricidal and nematicidal agents
  申请人：Chiarello F. John

  公开号：US20050049146A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A composition comprising a) compounds of formula (I) wherein A-B denotes C—C or C═C; X is S, O, SO, SO 2 , NR a , or CR b R c ; R 1 , R 2 are H, halogen, OH, SH, NH 2 , CN, NO 2 , alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkenylthio, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino, alkynylthio, alkylsulfonyl, alkylsulfoxyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfoxyl, formyl, alkylcarbonyl, hydroxycarbonyl, alkoxycarbonyl, carbonyloxy, alkylcarbonyloxy, phenyloxy, C(O)NR d R e , (SO 2 ) n NR d R e , or C(═NOR f )-Γ p -R f ′, a mono- or bicyclic 5- to 10-membered aromatic ringsystem, a 5- to 10-membered heteroaromatic ring system, or cycloalkyl, each optionally substituted, which is unfused or fused to the aromatic group to which it is bonded and which, when unfused, is bonded directly or through an O, S, alkyl, or alkoxy linkage; R 3 , R 4 are each independently H, alkyl, haloalkyl, alkylamine, alkoxy, cycloalkyl, wherein the carbon atoms in these aliphatic groups may be substituted, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated or partially saturated mono-or bi-cyclic 5- to 10-membered ringsystem or a 5-membered hetaryl, wherein the rings are optionally substituted and are bonded directly or via an O, S, or alkyl linkage, and cycloalkenyl, wherein the carbon atoms in these aliphatic groups can be substituted, and wherein the group NR 3 R 4 can be present as [N + —O − ]R 3 R 4 (aminoxide) if R 3 and R 4 are bonded through a single bond to the nitrogen atom; and R a , R b , R c , R d , R e , R f ′, R f , Γ and p are as defined in the description; m is 0, 1, 2, 3, or 4; n is 0, 1, 2, 3, or 4; or the enantiomers or diastereomers, salts or esters thereof, and b) an agronomically acceptable carrier, methods for protecting crops from attack by insects, arachnids and nematodes by contacting the crop or the target species with a pesticidally effective amount of the compound of formula (I), compounds of formula I, and a process for their preparation.

  一种组合物，包含 a) 式（I）化合物 其中 A-B 表示 C-C 或 C═C X 是 S、O、SO、SO 2 NR a 或 CR b R c ; R 1 , R 2 是 H、卤素、OH、SH、NH 2 、CN、NO 2 烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、烯基、烯氧基、烯氨基、烯硫基、炔基、炔氧基、炔氨基、炔硫基、烷基磺酰基、烷基磺羰基、烯基磺酰基、炔基磺羰基、甲酰基、烷基羰基、羟基羰基、烷氧基羰基、羰氧基、烷基羰氧基、苯基氧基、C(O)NR d R e ，（SO 2 ) n NR d R e 或 C(═NOR f )-Γ p -R f ′、单环或双环 5 至 10 元芳香环系、5 至 10 元杂芳环系或环烷基，每个环烷基均可选 择性地被取代，与所结合的芳香基团未结合或已结合，且未结合时直接或通过 O、S、 烷基或烷氧基连接结合； R 3 , R 4 各自独立地为 H、烷基、卤代烷基、烷基胺、烷氧基、环烷基，其中这些脂肪族基团中的碳原子可被取代、 或 R 3 和 R 4 与它们所连接的氮原子一起形成饱和或部分饱和的单环或双环 5 至 10 元环系统或 5 元 hetaryl，其中环可选择被取代，并直接或通过 O、S 或烷基连接，以及环烯基、 其中这些脂肪族基团中的碳原子可以被取代，而基团 NR 3 R 4 可以以[N + -O - ]R 3 R 4 (氨基氧化物) 如果 R 3 和 R 4 通过单键与氮原子结合； 且 R a , R b , R c , R d , R e , R f ′, R f m为0、1、2、3或4；n为0、1、2、3或4；或其对映体或非对映异构体、盐或酯，以及b)农艺学上可接受的载体，通过使作物或目标物种与杀虫有效量的式(I)化合物、式I化合物接触来保护作物免受昆虫、蛛形纲动物和线虫侵袭的方法，及其制备工艺。
• SINDELAR K.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; RYSKA M.; METYSOVA J.; SEDIVY Z.; PRO+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 4, 1086-1098
  作者：SINDELAR K.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 RYSKA M.、 METYSOVA J.、 SEDIVY Z.、 PRO+

  DOI：——

  日期：——
• Phosphodiesters as GPR84 Antagonists for the Treatment of Ulcerative Colitis
  作者：Lin-Hai Chen、Qing Zhang、Yu-Feng Xiao、You-Chen Fang、Xin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01813

  日期：2022.3.10