2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)-1H-benzimidazole | 110551-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)benzimidazoline；2-(1-naphthyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline；1,3-dimethyl-2-naphthalen-1-yl-2H-benzimidazole
• CAS: 110551-03-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: ASVQKTKTLGKOCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)-1H-benzimidazolium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35 %的产率得到2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉有机氢化物的无敏化光化学再生

  摘要：

  有机氢化物是一类重要的有机化合物，可以为化学和生化反应提供氢化物阴离子，还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸作为重要的天然氧化还原辅因子就证明了这一点。氢化物从有机氢化物转移到底物以及随后有机氢化物从其氧化形式再生的偶联可以实现有机氢化物催化的还原反应。根据有机氢化物的结构，其氢化性和再生难易程度不同。苯并咪唑啉 (BIH) 是最强的合成 C-H 氢化物供体之一；然而，其还原再生需要高度还原条件。在本研究中，我们合成了2位具有芳基的各种氧化和还原形式的BIH衍生物，并研究了它们的光物理和电化学性质。与其他合成的BIH衍生物相比，4-(二甲氨基)苯基取代的BIH表现出显着的红移吸收，并且在不使用外部光敏剂的情况下实现了可见光驱动的再生。这些知识对于利用有机氢化物再生策略的基于太阳能的催化光还原技术的未来发展具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00898
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-(1-naphthyl)-1H-benzimidazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二甲基苯并咪唑啉类化合物是光诱导电子转移反应的有效还原剂

  摘要：

  研究了由2-芳基取代的1,3-二甲基苯并咪唑啉（Ar-DMBIH）促进的光诱导电子转移（PET）反应。通过使用360 nm以上的光进行辐照而形成的Ar-DMBIH激发态，可引发PET还原各种有机底物，包括将环氧酮转变为羟醛，自由基重排（如Dowd-Beckwith环扩环和5-外己烯基环化） ，对N脱保护-磺酰基吲哚和酰基甲酸酯的烯丙基化。在这些方法中，具有1-萘基，2-萘基，1-吡啶基和9-蒽取代基的Ar-DMBIH在形式上起两个电子和一个质子供体的作用，而被羟基萘基取代的衍生物充当两个电子和两个质子的供体。根据吸收光谱研究，循环伏安法和DFT计算的结果，提出了这些还原反应的机理顺序，包括对Ar-DMBIH的芳基发色团进行初始光激发，然后单电子转移（SET）到有机物底物产生苯并咪唑啉的自由基阳离子和底物的自由基阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.071

文献信息

• Formal transfers of hydride from carbon-hydrogen bonds. Attempted generation of molecular hydrogen by intramolecular reduction of protons bound by 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-2-(8-quinolinyl)-1H-benzimidazole
  作者：Benoit Bachand、Socorro M. Ramos、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo00233a026

  日期：1987.11
• BACHAND, BENOIT;RAMOS, SOCORRO M.;WUEST, JAMES D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5443-5446
  作者：BACHAND, BENOIT、RAMOS, SOCORRO M.、WUEST, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——