Propanedinitrile, [(2E)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-propenyl]- | 755042-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Propanedinitrile, [(2E)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-propenyl]-
• 英文别名: 2-((E)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyl)allyl)malononitrile
• CAS: 755042-08-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂Si
• 分子量: 220.39
• InChiKey: SUZBYFRUXPYOFL-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanedinitrile, [(2E)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-propenyl]- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(2RS,3RS)-2-((3-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxiran-2-yl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用环氧硅烷对腈阴离子进行环化，然后进行布鲁克重排/环丙烷腈的开环/烷基化

  摘要：

  δ -甲硅烷基-γ，δ-epoxypentanenitrile衍生物的反应9 - 12用碱和烷基化剂，得到（ż）-δ-甲硅烷氧基-γ，通过串联的过程，涉及环丙烷的形成δ不饱和戊腈衍生物环氧腈环化反应，然后进行布鲁克重排和阴离子诱导的环丙烷环裂解，生成环戊二烯衍生物。由反式环氧化物独家形成（Z）衍生物的反应途径包括通过α-腈碳负离子和O-Si键形成环氧化物的背面置换以及随后涉及Brook重排和反式的协同过程旋转器19消除环丙烷的环裂变模式。（E）-异构体仅从顺式-环氧化物和α-环丙基-α-甲硅烷基甲醇衍生物26获得的事实为提出的途径提供了实验支持。

  DOI：

  10.1021/jo0519413
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilanyl)prop-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Propanedinitrile, [(2E)-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2-propenyl]-
  参考文献：
  名称：

  用环氧硅烷将腈阴离子环化，然后进行布鲁克重排/环丙烷腈的开环/烷基化。

  摘要：

  δ-甲硅烷基-γ，δ-环氧戊腈衍生物与碱和烷基化剂的反应通过串联过程提供δ-甲硅烷氧基-γ，δ-不饱和戊烯腈衍生物，该过程涉及通过环氧腈环化然后形成环丙烷衍生物。布鲁克重排和阴离子引发的环丙烷环裂解。

  DOI：

  10.1021/ol048817a