2-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylacrylonitrile | 35364-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylacrylonitrile
• 英文别名: 2(p-Chlorphenyl)-3-phenylzimtsaeurenitril；1-(p-Chlorphenyl)-2,2-diphenylacrylnitril；2-(4-Chlor-phenyl)-3,3-diphenyl-acrylonitril；2-(4-Chlorophenyl)-3,3-diphenylprop-2-enenitrile
• CAS: 35364-02-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN
• 分子量: 315.802
• InChiKey: ZLEHXFKKQXAFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylacrylonitrile 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过空间共轭发光体的重卤素调节光物理学和D-A分子模式控制光化学实现高效聚集诱导发射、可逆和不可逆光致变色

  摘要：

  以可控的方式调节不同状态下聚集诱导发射发光体（AIEgens）的光物理和光化学过程极具挑战性，但也是可取的。在此，我们设计了两组基于具有穿越空间共轭（TSC）特性的三苯基丙烯腈（TPAN）骨架的AIEgens，展示了这些化合物的光物理发射效率/颜色以及光化学光致变色和光活化荧光行为的受控调节，并进一步验证了设计实现高效和发射调谐 AIEgen 并实现光依赖性颜色切换和荧光变化的原理。令人惊讶地发现，将溴等重卤素引入TPAN骨架中可以显着提高发射效率，而这种针对重原子效应的反常现象归因于AIE活性骨架的特定穿越空间共轭性质，有效的分子间卤素键诱导的分子内运动限制，以及重原子诱导的振动减少。将两个供电子氨基纳入 TPAN 骨架中，导致发光体由于 D-A 图案的形成而发生红移发射。除了固态下光物理过程的调节外，发光体中D-A模式的构建也会导致极其不同的光化学反应，伴随着分散状态下的可逆/不可逆光致变色和光活化荧光现象。

  DOI：

  10.1039/d1sc02168k
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过空间共轭发光体的重卤素调节光物理学和D-A分子模式控制光化学实现高效聚集诱导发射、可逆和不可逆光致变色

  摘要：

  以可控的方式调节不同状态下聚集诱导发射发光体（AIEgens）的光物理和光化学过程极具挑战性，但也是可取的。在此，我们设计了两组基于具有穿越空间共轭（TSC）特性的三苯基丙烯腈（TPAN）骨架的AIEgens，展示了这些化合物的光物理发射效率/颜色以及光化学光致变色和光活化荧光行为的受控调节，并进一步验证了设计实现高效和发射调谐 AIEgen 并实现光依赖性颜色切换和荧光变化的原理。令人惊讶地发现，将溴等重卤素引入TPAN骨架中可以显着提高发射效率，而这种针对重原子效应的反常现象归因于AIE活性骨架的特定穿越空间共轭性质，有效的分子间卤素键诱导的分子内运动限制，以及重原子诱导的振动减少。将两个供电子氨基纳入 TPAN 骨架中，导致发光体由于 D-A 图案的形成而发生红移发射。除了固态下光物理过程的调节外，发光体中D-A模式的构建也会导致极其不同的光化学反应，伴随着分散状态下的可逆/不可逆光致变色和光活化荧光现象。

  DOI：

  10.1039/d1sc02168k

文献信息

• Dobrev,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 752, p. 14 - 21
  作者：Dobrev,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hitchings et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1019,1023, 1024
  作者：Hitchings et al.

  DOI：——

  日期：——