2-(2-bromo-2-propenyl)-1,4-dimethylnaphthalene | 1448311-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-bromo-2-propenyl)-1,4-dimethylnaphthalene
• CAS: 1448311-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₅Br
• 分子量: 275.188
• InChiKey: CBWBILYIECANBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-1,4-dimethyl-1,4-epoxynaphthalene 、 (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-(2-bromo-2-propenyl)-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘的开环官能化

  摘要：

  由于1,4-环氧-1,4-二氢萘可通过以下途径顺利转化为1-萘酚衍生物由1，4-环氧-1，4-二氢萘的1，4-环氧部分的酸催化的开环反应形成的不稳定的阳离子中间体，使用阳离子中间体作为活性物质对其进行亲核官能化是非常困难的。我们已经使用亲核试剂如烯丙基三甲基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基叠氮化物完成了路易斯酸催化的与1,4-环氧-1,4-二氢萘的开环有关的碳-碳和碳-氮键形成。阳离子中间体的稳定作用是基于将适当的取代基引入1,4-环氧-1,4-二氢萘的桥头位置，从而得到相应的独特且多功能的萘衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200771