(3S,4S)-1-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone | 1186503-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-1-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 1186503-01-4
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO
• 分子量: 333.817
• InChiKey: DUJQCIUFDBHXMC-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chloro-phenyl)-2,5-diphenyl-thiazolidin-4-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以78%的产率得到(3S,4S)-1-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Reductive ring contraction of mesoionic thiazol-4-ones to azetidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a026

文献信息

• CuFe₂O₄ nanoparticles catalyze the reaction of alkynes and nitrones for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1039/d0nj02660c

  日期：——

  CuFe2O4 nanoparticles acted as a highly efficient heterogeneous catalyst in the reaction of alkynes and nitrones (Kinugasa reaction) for the synthesis of various 2-azetidinones. In all cases, the reactions proceeded conveniently under mild conditions with good-to-excellent yields and with a wide range of functional-group tolerance. The catalyst could be separated readily using an external magnet.

  CuFe 2 O 4纳米颗粒在炔烃和硝酮的反应（Kinugasa反应）中用于合成各种2-氮杂环丁酮，是一种高效的多相催化剂。在所有情况下，反应均在温和的条件下方便地进行，具有良好至优异的产率和宽泛的官能团耐受性。使用外部磁体可以容易地分离催化剂。
• Development of TsDPEN based imine-containing ligands for the copper-catalysed asymmetric Kinugasa reaction
  作者：Chuanlong Xu、Yuchen Yang、Yue Wu、Feilong He、Huakang He、Ping Deng、Hui Zhou

  DOI：10.1039/d0ra03276j

  日期：——

  A novel class of chiral N,N,N imine-containing ligands derived from TsDPEN (N-(p-tosyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine) has been developed and applied to the copper-catalyzed asymmetric Kinugasa reaction. The copper(II) salt proved to be an efficient catalyst precursor, and it provides an efficient way to synthesize enantioenriched cis-β-lactam. The pathway is air-tolerant and easily manipulated

  开发了一类新型的手性N , N , N亚胺配体，衍生自 TsDPEN ( N -( p -tosyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine) 并应用于铜催化的不对称衣笠反应。铜( II )盐被证明是一种高效的催化剂前体，它为合成富含对映体的顺式-β-内酰胺提供了一种有效的途径。该途径耐空气且易于操作，配体易于合成。提出了一个工作模型，其中立体控制步骤是乙烯酮和亚胺之间的 [2 + 2] 环加成，以解释观察到的立体选择性。
• Enantioselective synthesis of β-lactams via the IndaBox–Cu(II)-catalyzed Kinugasa reaction
  作者：Takao Saito、Tomohiro Kikuchi、Hiroaki Tanabe、Junichi Yahiro、Takashi Otani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.050

  日期：2009.9

  The enantioselective Kinugasa reaction of nitrones with terminal alkynes in the presence of 20 mol % of IndaBox–Cu(OTf)2 and di-sec-butylamine (1.5 equiv) produced β-lactams with the highest level of enantiomeric excesses among the catalytic enantioselective Kinugasa reactions reported so far.

  在20 mol％IndaBox–Cu（OTf）2和二仲丁胺（1.5当量）的存在下，硝酮与末端炔烃的对映选择性Kinugasa反应生成的β-内酰胺在催化对映选择性Kinugasa中具有最高的对映体过量水平迄今已报道了反应。
• Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-β-Lactams by a Kinugasa Reaction on Water
  作者：Zhenling Chen、Lili Lin、Min Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201204373

  日期：2013.6.3

  The asymmetric Kinugasa reaction was performed on pure water for the first time without the need for any organic co‐solvents. In contrast to most asymmetric Kinugasa reactions, trans‐β‐lactams were obtained as the major products in good yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 90 % yield, 98 % ee, and >99:1 d.r.). This reaction is atom‐economical, environmentally friendly, and

  首次在纯水上进行不对称的Kinugasa反应，不需要任何有机助溶剂。与大多数不对称的Kinugasa反应相反，反式-β-内酰胺是主要产物，具有良好的收率，对映选择性和非对映选择性（最高90％收率，98％ee和> 99：1 dr）。该反应是原子经济的，环境友好的，并提供了合成有用但具有挑战性的产品。