tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1161011-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R,5R)-5-acetyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1161011-66-0
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₇
• 分子量: 575.702
• InChiKey: AANBSMFOXHTBHI-MLMSKLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-deoxy-L-allonojirimycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  糖醛的简单 Aza-Claisen 重排：在 1-脱氧-L-亚氨基糖合成中的应用

  摘要：

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801301
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-oxopiperidine-1-carboxylate 、 乙酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4S,5R)-5-acetoxy-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖醛的简单 Aza-Claisen 重排：在 1-脱氧-L-亚氨基糖合成中的应用

  摘要：

  2-C-亚甲基-N-糖基酰胺已通过简单的氮杂-克莱森重排从 2-（羟甲基）糖基中获得。这种重排也被用于合成 L-allo-deoxynojirimycin，一种人溶酶体 α-甘露糖苷酶的中度抑制剂 (IC50 = 64 μM)，以及 L-altro-deoxynojirimycin 的两种新的 C-5-（羟甲基）类似物和L-ido-脱氧野尻霉素。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801301