(2S,4R)-2-Benzyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid | 383427-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,4R)-2-Benzyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid
• 英文别名: (2S,4R)-2-benzyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 383427-75-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: KXJSEDGSNNHHIB-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2S,4R)-2-Benzyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-2Bn-γ^2,4hhAla-2-Me-γ^2,4hhVal-2-nPr-γ^2,4hhAla-OBn
  参考文献：
  名称：

  β- and γ-Di- and Tripeptides as Potential Substrates for the Oligopeptide Transporter hPepT1

  摘要：

  The hPepT1-mediated transport properties of a series of 11 synthesized beta- and gamma-peptides have been studied in Caco-2 cells. The results show that several of the compounds interact with the peptide transporter, but only two beta-dipeptides act as substrates and are transported across the cell monolayers. These two are less-efficient substrates than alpha-peptides. Larger derivatives than beta-dipeptides do not act as hPepT1 substrates, but instead, they appear to be substrates for P-glycoprotein efflux.

  DOI：

  10.1021/jm070148u
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylammonium (2S,4R)-2-benzyl-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pentanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-Benzyl-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  形成aβII'型转角的N-酰基-γ-二肽酰胺的设计、合成、NMR溶液和X射线晶体结构

  摘要：

  对 2 位取代基的 γ-氨基酸的构象分析表明，由两个不同构型的对映体残基构成的 N-酰基-γ-二肽酰胺将形成 14 元 H 键环，即 γ-肽转（图 1 – 3）。所需结构单元的非对映选择性制备是通过双锂化 N-Boc 保护的 4-氨基链烷酸酯的烷基化来实现的，而后者又很容易从相应的 (R)- 或 (S)-α-氨基酸中获得。方案1）。将两种这样的 γ-氨基酸衍生物偶联得到 N-乙酰基和 N-[(叔丁氧基)羰基] (Boc) 二肽甲基酰胺（分别为 1 和 10；图 2，方案 2）；两者都形成了适合 X 射线分析的晶体，这证实了固态的转向结构（图 4 和表 4）。CD3OH 中乙酰衍生物 1 的 NMR 分析，具有完整的化学位移和耦合分配，并且包括 300 毫秒的 ROESY 测量，揭示了预测的转向结构也存在于溶液中（图 5 和表 1-3）。这里描述的结果是另一个证据，证明随着我们从 α- 到 β-

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2155::aid-hlca2155>3.0.co;2-8