4,4'-(2,3-dihydroxybutane-2,3-diyl)dibenzonitrile | 93453-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-(2,3-dihydroxybutane-2,3-diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: dl-2,3-bis(p-cyanophenyl)-2,3-butanediol；2,3-bis(p-cyanophenyl)-2,3-butanediol
• CAS: 93453-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: UPSLOFJPNLLAHN-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 9-methyl-10,13-diphenyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以25.926%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CBZ6作为Pinacol偶联的可回收有机光还原剂

  摘要：

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00537

文献信息

• GaN nanowires as a reusable photoredox catalyst for radical coupling of carbonyl under blacklight irradiation
  作者：Mingxin Liu、Lida Tan、Roksana T. Rashid、Yunen Cen、Shaobo Cheng、Gianluigi Botton、Zetian Mi、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc02718a

  日期：——

  level and energy band as a readily isolable and recyclable heterogeneous photoredox catalyst for radical coupling reactions. Using the carbonyl coupling reaction as a proof-of-concept, herein, we report a photo-pinacol coupling reaction catalyzed by GaN nanowires under ambient light at room temperature with methanol as a solvent and sacrificial reagent. By simply tuning the dopant, the GaN nanowire shows

  长期以来，利用光能驱动所需的化学转化。自由基偶联反应中均相光氧化还原催化剂的开发确实是惊人的，但是具有明显的缺点，例如难以分离催化剂和经常需要稀有贵金属。因此，我们设想使用具有可调费米能级和能带的超稳定III-V光敏半导体作为自由基耦合反应的易于隔离和可回收的异质光氧化还原催化剂。在本文中，使用羰基偶联反应作为概念验证，我们报道了在室温下，环境光下，以甲醇为溶剂和牺牲试剂，GaN纳米线催化的光频哪醇偶联反应。通过简单地调整掺杂剂，GaN纳米线显示出​​显着增强的电子性能。该催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用性和功能耐受性。所有反应都可以在Si晶圆上用单条纳米线完成。
• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Electrochemical formal homocoupling of <i>sec</i>-alcohols
  作者：Kosuke Yamamoto、Kazuhisa Arita、Masashi Shiota、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.3762/bjoc.18.108

  日期：——

  Electrochemical pinacol coupling of carbonyl compounds in an undivided cell with a sacrificial anode would be a promising approach toward synthetically valuable vic-1,2-diol scaffolds without using low-valent metal reductants. However, sacrificial anodes produce an equimolar amount of metal waste, which may be a major issue in terms of sustainable chemistry. Herein, we report a sacrificial anode-free electrochemical protocol for the synthesis of pinacol-type vic-1,2-diols from sec-alcohols, namely benzyl alcohol derivatives and ethyl lactate. The corresponding vic-1,2-diols are obtained in moderate to good yields, and good to high levels of stereoselectivity are observed for sec-benzyl alcohol derivatives. The present transformations smoothly proceed in a simple undivided cell under constant current conditions without the use of external chemical oxidants/reductants, and transition-metal catalysts.

  在带有牺牲阳极的不分化电池中进行羰基化合物的电化学嚬哪醇偶联，是在不使用低价金属还原剂的情况下合成有价值的沧-1,2-二醇支架的一种可行方法。然而，牺牲阳极会产生等摩尔量的金属废物，这可能是可持续化学方面的一个主要问题。在此，我们报告了一种以仲醇（即苄醇衍生物和乳酸乙酯）为原料合成频哪醇型沧海1,2-二醇的无牺牲阳极电化学方案。相应的沧海-1,2-二醇的收率从中等到良好，仲苄基醇衍生物的立体选择性从良好到较高。在恒流条件下，无需使用外部化学氧化剂/还原剂和过渡金属催化剂，即可在一个简单的未分割电池中顺利进行上述转化。
• Plasma Electrochemistry for Carbon–Carbon Bond Formation via Pinacol Coupling
  作者：Jian Wang、Necip B. Üner、Scott Edwin Dubowsky、Matthew P. Confer、Rohit Bhargava、Yunyan Sun、Yuting Zhou、R. Mohan Sankaran、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.3c01779

  日期：2023.5.17

  The formation of carbon-carbon bonds by pinacol coupling of aldehydes and ketones requires a large negative reduction potential, often realized with a stoichiometric reducing reagent. Here, we use solvated electrons generated via a plasma-liquid process. Parametric studies with methyl-4-formylbenzoate reveal that selectivity over the competing reduction to the alcohol requires careful control over

  通过频哪醇偶联醛和酮形成碳-碳键需要很大的负还原电位，通常使用化学计量的还原剂来实现。在这里，我们使用通过等离子体-液体过程产生的溶剂化电子。对 4-甲酰基苯甲酸甲酯的参数研究表明，对酒精的竞争性还原的选择性需要仔细控制传质。用苯甲醛、苄基酮和糠醛证明了普遍性。反应扩散模型解释了观察到的动力学，从头计算提供了对该机制的深入了解。这项研究开启了一种无金属、电动、可持续的有机还原反应方法的可能性。
• Reduction of aromatic carbonyl compounds promoted by titanium trichloride in basic media. Stereochemistry studies
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/jo00201a015

  日期：1985.1