1-((2S,6R)-1-benzyl-6-methylpiperidin-2-yl)propan-2-one | 1260370-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((2S,6R)-1-benzyl-6-methylpiperidin-2-yl)propan-2-one
• CAS: 1260370-34-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: LSLZYMLPFHRGGN-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,6R)-1-benzyl-6-methyl-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester 、 甲基溴化镁 在 三甲基铝 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-((2S,6R)-1-benzyl-6-methylpiperidin-2-yl)propan-2-one 、 1-[(2R,6R)-1-benzyl-6-methylpiperidin-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-吡啶酮的合成

  摘要：

  N-苄基保护的烯基胺4的非对映选择性PdCl 2 / CuCl 2催化的分子内甲氧基氨基羰基化反应是天然形成的哌啶生物碱（-）-吡啶酮全合成的关键步骤。使用可商购获得的（S）-环氧丙烷作为起始材料，分三步输送关键衬底4，且总产率为68％。随后，各种反应参数对4键环化非对映选择性的影响被仔细检查了。氯化铜（II）被证明是成功的烯基胺4氨基环化-甲氧基羰基化串联转化成所需的甲酯3和8的最佳试剂和/或助催化剂。后者随后被转化为标题的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.049