ethyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) carbonate | 112990-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) carbonate
• 英文别名: carbonic acid ethyl ester-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl ester)；3-Aethoxycarbonyloxy-2.2-dimethyl-propan-1-ol；Kohlensaeure-aethylester-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-propylester)；Ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl carbonate
• CAS: 112990-08-6
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: IYRYUHNAJWYGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) carbonate 、 丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到3-[(ethoxycarbonyl)oxy]-2,2-dimethylpropyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  双功能化合物的选择性热解：气相消除碳酸酯功能

  摘要：

  合成同时具有碳酸酯和酯官能度的化合物，然后进行在线GC气相热解。在所有消除反应中，碳酸酯基团被选择性裂解。发现反应的最终产物受底物性质的影响。碳原子上的碳原子β上存在氢和羰基取代基，导致通过协调的六元过渡态进一步分解产物。闪蒸热解（FVP）和GC数据分析的结果表明，碳酸酯基团的裂解速度很快，并且较慢的二次分解反应与碳酸酯基团的存在无关。报告了产物的光谱分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.002
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲-1,3-二恶烷-2-酮 、 乙醇 在 三氟乙酸 作用下， 以82%的产率得到ethyl (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  双功能化合物的选择性热解：气相消除碳酸酯功能

  摘要：

  合成同时具有碳酸酯和酯官能度的化合物，然后进行在线GC气相热解。在所有消除反应中，碳酸酯基团被选择性裂解。发现反应的最终产物受底物性质的影响。碳原子上的碳原子β上存在氢和羰基取代基，导致通过协调的六元过渡态进一步分解产物。闪蒸热解（FVP）和GC数据分析的结果表明，碳酸酯基团的裂解速度很快，并且较慢的二次分解反应与碳酸酯基团的存在无关。报告了产物的光谱分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.002

文献信息

• Organic Carbonates. IV.^1a,b,c Factors Affecting Formation of Homologous Cyclic Carbonates
  作者：SHALOM SAREL、LEO A. POHORYLES、RAPHAEL BEN-SHOSHAN

  DOI：10.1021/jo01094a010

  日期：1959.12