1-Acetyl-3-bromomethyl-6-fluoro-1H-indazole | 159305-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-Acetyl-3-bromomethyl-6-fluoro-1H-indazole
• 英文别名: 1-[3-(bromomethyl)-6-fluoroindazol-1-yl]ethanone
• CAS: 159305-18-7
• 化学式: C₁₀H₈BrFN₂O
• 分子量: 271.089
• InChiKey: PLLXQRZNFFMFCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 1-Acetyl-3-bromomethyl-6-fluoro-1H-indazole 、 N,N-二异丙基乙胺 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53%的产率得到2-(1-Acetyl-6-fluoro-1H-indazol-3-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Indazole derivatives

  摘要：

  这类化合物包括1-H-吲唑基团和取代杂环基团，通过吲唑基团的3位连接一个亚甲基组，是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗和/或预防多巴胺系统紊乱，特别是精神分裂症方面具有用处。在式（I）中，R代表氢或C.sub.1-6烷基，Q代表式Qa、Qb或Qc的基团。

  公开号：

  US05665732A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-6-fluoro-3-methyl-1H-indazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-Acetyl-3-bromomethyl-6-fluoro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Antipsychotic indazole derivatives

  摘要：

  本文披露了一类1H-吲唑衍生物，其在3-位被取代的哌嗪甲基基团取代，这些衍生物是大脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，对多巴胺D4受体亚型具有选择性亲和力，而不同于其他多巴胺受体亚型，因此在治疗和/或预防精神分裂症等精神障碍方面具有益处，同时表现出比与经典神经阻滞药物相关的副作用更少。

  公开号：

  US05780475A1

文献信息

• [EN] ANTIPSYCHOTIC INDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'INDAZOLE A ACTION NEUROLEPTIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994021630A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) A class of 1H-indazole derivatives, substituted at the 3-position by a substituted piperazinylmethyl moiety, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Une classe de dérivés d'indazole 1-H, à fraction pipérazinylméthyle substituée en position 3, constitue des antagonistes de sous-types de récepteurs de la dopamine présents dans le cerveau, antagonistes qui présentent une affinité sélective avec le sous-type de récepteur D4 par rapport à d'autres sous-types de récepteurs de la dopamine. Ces dérivés se révèlent donc utiles dans le traitement et/ou la prévention de troubles neuroleptiques tels que la schizophrénie tout en provoquant moins d'effets secondaires que les substances neuroleptiques classiques.

  一种类的1H-吲哚衍生物，其3位被一种被取代的吡razinyl甲基基团取代，它们是中枢神经系统的生酪氨酸受体的拮抗剂，在大脑中对生酪氨酸受体的多种亚型有选择性地抑制作用，尤其是对生酪氨酸D4受体有强度更高的选择性。这些化合物因此在对精神分裂症等精神病理学障碍的治疗或预防中具有有效性，同时它们的副作用明显少于传统的神经利尿药的作用。
• ANTIPSYCHOTIC INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0689539B1

  公开（公告）日：1997-12-03
• US5665732A
  申请人：——

  公开号：US5665732A

  公开（公告）日：1997-09-09
• US5780475A
  申请人：——

  公开号：US5780475A

  公开（公告）日：1998-07-14
• Indazole derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05665732A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  A class of chemical compounds comprising a 1-H-indazole moiety and a substituted heterocyclic moiety, linked via the 3-position of the indazole moiety by a methylene group, are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia. In formula (I) R represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, Q represents a moiety of formula Qa, Qb, or Qc. ##STR1##

  这类化合物包括1-H-吲唑基团和取代杂环基团，通过吲唑基团的3位连接一个亚甲基组，是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗和/或预防多巴胺系统紊乱，特别是精神分裂症方面具有用处。在式（I）中，R代表氢或C.sub.1-6烷基，Q代表式Qa、Qb或Qc的基团。