(S)-(4-methyl-chroman-4-yl)-acetonitrile | 1062612-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(4-methyl-chroman-4-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(4S)-4-methyl-2,3-dihydrochromen-4-yl]acetonitrile
• CAS: 1062612-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NCAMWJSYBXXWHL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-but-3-enyloxy)-benzonitrile 在 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 三苯基硼烷 、 锌 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (4-methyl-chroman-4-yl)-acetonitrile 、 (S)-(4-methyl-chroman-4-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 C-CN 键活化未活化烯烃的不对称分子内芳基氰化

  摘要：

  使用 Ni(0) 催化剂和 BPh3 助催化剂通过 C-CN 键活化对未活化的烯烃进行对映选择性的分子内芳基氰化。使用 TangPHOS 作为手性配体可实现高对映选择性。该方法允许在单个合成步骤中生成两个新的 CC 键和一个新的四元碳立体中心，将容易获得的苯甲腈底物转化为 1,1-二取代的茚满，产率 49-85%，ee 为 92-97%。

  DOI：

  10.1021/ja805094j