(1R,3aR,5R,7aR)-1-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-7a-methyl-5-(3-methylpent-4-enyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one | 869101-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3aR,5R,7aR)-1-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-7a-methyl-5-(3-methylpent-4-enyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 869101-45-1
• 化学式: C₂₅H₄₆O₂Si
• 分子量: 406.725
• InChiKey: JEIFRAWCZXISBF-ZDZQOCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,5R,7aR)-1-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-7a-methyl-5-(3-methylpent-4-enyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(3R,3aR,5aR,11aS,11bR)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3a,8-dimethyl-2,3,3a,5,5a,6,7,8,11,11b-decahydro-1H,4H-cycloocta[e]inden-11a-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-3-methyl-1-pentene 、 [1S-[1β(R*),3aα,7aβ]]-octahydro-1-[2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-methylethyl]-7a-methyl-4H-inden-4-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(1R,3aR,5R,7aR)-1-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-7a-methyl-5-(3-methylpent-4-enyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w