(R)-3’-methoxy-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione | 1226896-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3’-methoxy-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione
• 英文别名: (R)-3'-methoxy-3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione；(R)-(+)-3'-methoxy-1'H,3H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5(4H)-dione；(2R)-3-methoxyspiro[naphthalene-2,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 1226896-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: WQEKWVXSLLAOMZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-3-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到(R)-3’-methoxy-1’H,3H-spiro[furan-2,2’-naphthalene]-1’,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  原位产生的手性高价碘（III）物种催化对映选择性的Kita氧化螺环化反应

  摘要：

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907352

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Dearomative Lactonization of Naphthols Catalyzed by Planar Chiral Iodoarene
  作者：Yang Wang、Cun-Yuan Zhao、Yi-Ping Wang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1611902

  日期：2019.10

  Abstract A series of planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane was synthesized. An efficient asymmetric intramolecular oxidative lactonization of naphthols enabled by a combination of these chiral iodoarenes and mCPBA as oxidant is reported. This reaction proceeds under mild conditions, allowing the formation of spirolactones bearing a tetrasubstituted stereocenter in moderate yields and

  抽象的 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。 合成了一系列基于[2.2]对环环烷的平面手性碘代芳烃。萘酚的有效非对称的分子内氧化性内酯化由这些手性iodoarenes和的组合启用米CPBA为氧化剂被报告。该反应在温和的条件下进行，以中等产率和良好的对映选择性形成带有四取代的立体中心的螺内酯。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• Chiral Ammonium Hypoiodite-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of 1-Naphthols Using Hydrogen Peroxide
  作者：Muhammet Uyanik、Niiha Sasakura、Erina Kaneko、Kento Ohori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1246/cl.141012

  日期：2015.2.5

  A highly enantioselective oxidative dearomatization of 1-naphthol derivatives (Kita spirolactonization) catalyzed by chiral hypoiodite species prepared in situ from chiral quaternary ammonium iodid...

  由手性季铵碘化物原位制备的手性次碘酸盐物种催化的 1-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳构化（Kita 螺内酯化）...