1-庚-3-炔基-吡咯烷-2,5-二酮 | 106541-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-庚-3-炔基-吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-Hept-3-ynyl-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Hept-3-ynylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 106541-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: TZXMMUBQAYHFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚-3-炔基-吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-Hept-3-ynyl-5-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 3-庚炔-1-醇 以91%的产率得到1-庚-3-炔基-吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5

文献信息

• NOVEL PROCESSES FOR PREPARING (S)-4-AMINO-HEPTA-5,6-DIENOIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0705240A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR PREPARING (S)-4-AMINO-HEPTA-5,6-DIENOIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX PROCEDES DE PREPARATION D'ACIDE (S)-4-AMINO-HEPTA-5,6-DIENOIQUE ET DES INTERMEDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995000470A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) The present invention relates to novel enantiospecific processes for preparing (S)-4-amino-hepta-5,6-dienoic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof, which is useful as an irreversible inhibitor of GABA-T, to novel intermediates thereof, and a process for preparing an intermediate thereof.(FR) La présente invention concerne un nouveau procédé énantio-spécifique de préparation d'acide (S)-4-amino-hepta-5,6-diénoïque et de sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci. Ces composés sont utiles comme inhibiteurs irréversibles du GABA-T. L'invention concerne également de nouveaux intermédiaires de ces composés, et leur procédé de préparation.