3,3-Dioxo-16,20-dioxa-3lambda6-thiapentacyclo[20.8.0.05,14.07,12.024,29]triaconta-1(30),5,7,9,11,13,22,24,26,28-decaene-15,21-dione | 1451895-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-Dioxo-16,20-dioxa-3lambda6-thiapentacyclo[20.8.0.05,14.07,12.024,29]triaconta-1(30),5,7,9,11,13,22,24,26,28-decaene-15,21-dione
• 英文别名: 3,3-dioxo-16,20-dioxa-3λ6-thiapentacyclo[20.8.0.05,14.07,12.024,29]triaconta-1(30),5,7,9,11,13,22,24,26,28-decaene-15,21-dione
• CAS: 1451895-50-3
• 化学式: C₂₇H₂₂O₆S
• 分子量: 474.534
• InChiKey: SIEXXQHPAIYJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₂₂O₆S 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 以75%的产率得到3,3-Dioxo-16,20-dioxa-3lambda6-thiapentacyclo[20.8.0.05,14.07,12.024,29]triaconta-1(30),5,7,9,11,13,22,24,26,28-decaene-15,21-dione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双炔丙基砜的反应活性：完全优选6π-电环化过程

  摘要：

  与邻位烯基部分的一系列的构象限制的bispropargyl砜的反应性进行了研究。在碱性条件下，这些分子后行异构化，第一至monoallene随后6π-electrocyclization（6π-EC）。异构化和6π-EC的另一个循环给出了双萘基砜。没有Garratt-布雷弗曼（GB）的环化产物甚至可以在缓和的应变隔离。与DFT计算（在BP86-D3 / DEF2-SVP级）表示，它是能量更有利为最初形成的monoallenic中间经过electrocyclization而不是异构化到bisallene。这是相对于无环不受约束对方，其中异构化bisallene是优选的并且在产品混合物相互竞争的GBC /的bisallenes结果6π-EC。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.099