2-hydroxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1,4-naphthoquinone | 1187616-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1187616-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: SFJTZOWDQVNURZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  106.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 C₁₇H₂₁F₆N₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-hydroxy-3-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,4-萘醌向硝基烯烃的有机催化高对映选择性迈克尔加成。

  摘要：

  为了直接合成手性硝基烷基化萘醌衍生物，研究了2-羟基-1,4-萘醌向硝基烯烃的首次有机催化对映选择性迈克尔加成反应。可以获得良好的产率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。这种有机催化的不对称迈克尔加成提供了合成光学活性官能化萘醌的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol800945e

文献信息

• Facile and highly efficient method for the C-alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes under catalyst-free ‘on water’ conditions
  作者：Deepak Kumar Barange、Veerababurao Kavala、B. Rama Raju、Chun-Wei Kuo、Chi Tseng、Yu-Chen Tu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.107

  日期：2009.9

  C-Alkylation of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to various nitroolefins was achieved under catalyst-free employing 'on water' conditions. The mechanism for the formation can be explained oil the basis of dual activation of nitroalkene and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via hydrogen bonding. Simple reaction conditions, high yields of the products, and environmentally benign medium are attractive features of this method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.