7-tert-butyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine | 1061331-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-tert-butyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1061331-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO
• 分子量: 319.326
• InChiKey: JJVSORGDCGPEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以139 mg的产率得到7-tert-butyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过功能化吡啶的 Sonogashira 反应制备新型呋喃吡啶衍生物

  摘要：

  一系列 4-吡啶基壬二酸酯与几个末端炔烃结合以有效地提供新的 4-炔基取代的 3-烷氧基吡啶衍生物。为它们转化为呋喃 [2,3-c] 吡啶开发了合适​​的条件。4-烷氧基取代的 3-吡啶基壬二酸酯的 Sonogashira 反应允许获得区域异构呋喃 [3,2-c] 吡啶。对于这两种类型的炔基取代的烷氧基吡啶环化的替代方法，使用一氯化碘提供的碘化呋喃[2,3-c]-或呋喃[3,2-c]吡啶，可以进行第二个钯催化步骤。4-羟基吡啶衍生物 24 用碘碘化得到五取代的吡啶，其在 Sonogashira 反应后立即环化为呋喃吡啶 25。因此，可以从一种前体开始制备三种不同类型的呋喃吡啶。制备的几种化合物具有荧光性并显示出强烈的斯托克斯位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800398

文献信息

• A three-component synthesis of β-alkoxy-β-keto-enamides—flexible precursors for 4-hydroxypyridine derivatives and their palladium-catalysed reactions
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Christian Eidamshaus、Irene Brüdgam、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/b925468d

  日期：——

  The flexible three-component reaction of lithiated alkoxyallenes with nitriles and carboxylic acids provided a series of highly functionalised β-alkoxy-β-ketoenamide derivatives. Upon base induced cyclisation and conversion to 4-pyridyl nonaflates various palladium-catalysed coupling reactions could be employed. The efficacy of this approach to functionalised pyridine derivatives was demonstrated by

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。