(S)-methyl 4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzoate | 1416981-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-methyl 4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzoate
• CAS: 1416981-95-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: YIIXEHGHPDJARI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-dimethyl-α-(2-naphthyl)ethylamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-methyl 4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苄基铵盐和硼酸的镍催化交叉偶联：通过 C-N 键活化立体有择地形成二芳基乙烷

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/ja3089422

文献信息

• Enantioselective Reductive <scp>Cross‐Coupling</scp> of Aryl/Alkenyl Bromides with Benzylic Chlorides <i>via</i> Photoredox/Biimidazoline Nickel Dual Catalysis
  作者：Tongtong Li、Xiaokai Cheng、Jiamin Lu、Huifeng Wang、Qun Fang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100819

  日期：2022.5

  The asymmetric reductive arylation and alkenylation of benzylic chloride under photoredox/nickel dual catalysis using chiral biimidazoline (BiIm) ligand is reported to access 1,1-diaryl alkanes and aryl allylic compounds with good yield as well as stereo- and enantioselectivities. This protocol uses more commercially available and less expensive C(sp2)-Br as the electrophile coupling partner. A primary

  据报道，使用手性双咪唑啉 (BiIm) 配体在光氧化还原/镍双重催化下对苄基氯进行不对称还原芳基化和烯基化反应，以良好的收率以及立体选择性和对映选择性获得 1,1-二芳基烷烃和芳基烯丙基化合物。该协议使用更商业化且更便宜的 C(sp 2 )-Br 作为亲电偶联伙伴。还报道了使用烯基氯和烷基氯的主要结果。可以容忍各种官能团，并通过后期官能化和克级反应研究该方法的应用。
• Enantiocovergent Cross-Coupling Reaction with 1,4-Dihydropyridine Derivatives via Photoinduced Nickel Catalysis
  作者：Tongtong Li、Lifeng Luo、Xiaokai Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.3c05521

  日期：2024.3.1

  photoredox/nickel dual catalysis to access chiral products with good yield and enantioselectivity. The operationally simple reaction was carried out under mild conditions with good functional group tolerance. Due to the use of a stoichiometric equivalent of aryl/alkenyl halides as coupling partners, the sequential and iterative synthesis could be achieved smoothly in one pot for the synthesis of position

  在此，我们报道了通过光氧化还原/镍双重催化与1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物进行对映会聚的Csp 3 -Csp 2交叉偶联反应，以良好的收率和对映选择性获得手性产物。该反应操作简单，条件温和，官能团耐受性良好。由于使用化学计量当量的芳基/烯基卤化物作为偶联伙伴，可以一锅顺利地实现顺序和迭代合成，以合成位置异构体和立体异构体。在所提出的机制中，动力学实验和机理研究表明，自由基的产生取决于激发的光催化剂和 DHP，是速率决定步骤。