1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(hydroxyphenylmethyl)- | 92496-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(hydroxyphenylmethyl)-
• 英文别名: threo (3RS,8RS)-3-isobenzofuran-1(3H)-one；(RS)-3-((RS)-α-hydroxy-benzyl)-phthalide；(RS)-3-((RS)-α-Hydroxy-benzyl)-phthalid
• CAS: 92496-76-9；99682-63-0；99682-72-1；125216-99-1；125217-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NBRDBBRMXWIJDZ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(hydroxyphenylmethyl)- 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 erythro (3RS,8SR)-3-isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Collins, Peter R.; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 4, p. 549 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylbenzoic acid 在 吡啶 、 四氧化锇 、 乙醚 作用下， 生成 1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(hydroxyphenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯化反应的立体化学：顺式和反式苯乙烯-2-羧酸与卤素的反应。

  摘要：

  顺式-和反式-苯乙烯-2-羧酸与氯和溴反应的立体化学反应，生成两种非对映异构体3-苯基-4-卤代-3：4-二氢异氰酸酯研究了香豆素（III）和（IV）。反应完全是立体特异性的，并且涉及中间碳原子或ha离子上的羧基的分子内攻击。内酯（III）和（IV）产生两种3-（α-羟基苄基）邻苯二甲酸酯（V）和（VI），并保留构型。亚硫酰氯经转化将（V）和（VI）转化为3-（α-氯苄基）邻苯二甲酸酯（IX）和（X）。在不饱和酸与卤素之间的反应中，立体效应主要负责卤代内酯或正常的二卤代衍生物的替代形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80060-5

文献信息

• The Reaction of cis- and trans-Stilbene-2-carboxylic Acids with Peroxyacids¹
  作者：GIANCARLO BERTI

  DOI：10.1021/jo01089a011

  日期：1959.7