1-chloro-2-nitro-cycloheptane | 1346273-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-chloro-2-nitro-cycloheptane
• 英文别名: 1-chloro-2-nitrocycloheptane
• CAS: 1346273-79-7
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 177.631
• InChiKey: TXCGIILFGCOIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-nitrosocycloheptane 在 cetyltrimethylammonium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以37%的产率得到1-chloro-2-nitro-cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  新型十六烷基三甲基铵次氯酸盐试剂将宝石-氯亚硝基-和vic-氯亚硝基-烷烃和-环烷烃氧化为各自的氯硝基化合物

  摘要：

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0090-7

文献信息

• Electron‐Driven Nitration of Unsaturated Hydrocarbons
  作者：Subrata Patra、Ivan Mosiagin、Rahul Giri、Thomas Nauser、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202300533

  日期：2023.7.10

  substoichiometric amounts of electrons, introduced electrochemically. This protocol enables access to a variety of nitro-derived molecules from unsaturated hydrocarbons including alkenes, alkynes, and arenes, in addition to promoting ipso-nitration reactions and nitrative cyclizations with high levels of chemo- and regioselectivity.

  在此，我们提出了由硝酸铁产生硝基自由基的概念，硝基自由基由电化学引入的亚化学计量的电子驱动。该方案除了以高水平的化学和区域选择性促进原位硝化反应和硝基环化外，还能够从不饱和烃（包括烯烃、炔烃和芳烃）获得各种硝基衍生分子。