((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl diphenyl hydrogen diphosphate | 32452-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl diphenyl hydrogen diphosphate
• CAS: 32452-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₁₀P₂
• 分子量: 579.4
• InChiKey: KSMAZKOQLIZPIO-WGQQHEPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  210.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl diphenyl hydrogen diphosphate 、 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到AMP-PCAs
  参考文献：
  名称：

  ATP analogs with non-transferable groups in the γ position as inhibitors of glycerol kinase

  摘要：

  beta,gamma-Difluoromethyleneadenosine-5'-triphosphate (AMP-PCF2P, 3) and gamma-arsono-beta,gamma-methyleneadenosine-5'-diphosphate (AMP PCAs, 4) were synthesized and were found to be competitive inhibitors of glycerol kinase. Commercially available AMP-PCP and AMP-PNP also are competitive inhibitors. The structural similarities and differences of these ATP analogs and their effect on kinase inhibition are discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10051-8
• 作为产物：
  描述：

  adenosine-5'-monophosphate tri-n-octyl-ammonium salt 、 氯磷酸二苯酯 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl diphenyl hydrogen diphosphate
  参考文献：
  名称：

  O-acetyl-ADP-ribose non-hydrolyzable analogs

  摘要：

  提供了用于调节靶细胞死亡的化合物、组合物和方法，特别是癌细胞。这些化合物是O-乙酰-ADP-核糖（OAADPr）的类似物。

  公开号：

  US20070225246A1