1-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-2-naphthol | 28918-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-Benzimidazolyl-(2-hydroxy-1-naphthyl)methan；1-benzoimidazol-1-ylmethyl-naphthalen-2-ol；1-(Benzimidazol-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 28918-28-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: IBHCACDSXYKTAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  533.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16H,13H-5:12,7:14-dimethanedibenzo[d,i]-[1,3,6,8]tetraazecine 、 2-萘酚 以 异丙醇 为溶剂， 以46%的产率得到1-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6,8]四氮嗪（DMDBTA）对苯酚的意外行为

  摘要：

  一种新的20元八氮杂大环化合物，名为1：4,6：9,11：14,16：19-四甲基四苯并[ b，g，l，q ] [1,4,6,9,11,14,16,19 []八氮唑烟碱（TTBOE）（9）是通过氨基6 H，13 H -5：12,7：14-二甲烷二苯并[ d，i ] [1,3,6， 8]四氮嗪（DMDBTA）（3）和缺电子的酚。否则，富含电子的苯酚（例如4-氯-3,5-二甲基苯酚或2-萘酚）会产生邻位区域选择性氨基甲基化，从而导致2-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-4-氯-3,5-二甲基苯酚（7）和1-（1 H-苯并咪唑-1-基甲基）-2-萘酚（8）在碱性介质中的曼尼希型反应中。此外，讨论了从TTBOE获得1，1'-亚甲基双（1 H-苯并咪唑）（15）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.045