2-((methoxyimino)(phenyl)methyl)benzonitrile | 1447827-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((methoxyimino)(phenyl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(N-methoxy-C-phenylcarbonimidoyl)benzonitrile
• CAS: 1447827-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: KTURFGAKLYQCME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2-((methoxyimino)(phenyl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与 N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺的直接 C-H 氰化

  摘要：

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja405742y

文献信息

• 过渡金属催化的C-H偶联反应高效制备邻氰 基化芳香环或不饱和脂肪环类化合物
  申请人：四川大学

  公开号：CN108690007B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及一种基于N1,N3‑二取代咪唑型离子液体为溶剂，N‑氰基‑N‑苯基对甲苯磺酰胺为氰基源，过渡金属催化的C‑H偶联反应高效制备邻氰基化芳香环或不饱和脂肪环类化合物的绿色合成新方法。本发明相比于传统技术，更安全、简便、高效、环境友好；官能团容忍性好，收率高；溶剂和催化剂可循环使用，大大降低了成本；无需进行底物的预活化并且反应条件温和，降低了操作难度。可以快速高效地获得邻氰基化衍生物分子库，并且氰基可以进一步转化为羧基、氨基、杂环等功能基团，为天然产物以及药物分子的后期修饰提供重要帮助。
• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Bond Cyanation in Ionic Liquids
  作者：Songyang Lv、Yaling Li、Tian Yao、Xinling Yu、Chen Zhang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01952

  日期：2018.8.17

  A Cp*Rh(III)/IL-based direct C-H bond cyanation system was developed for the first time. The system is a mild, efficient, and recyclable method for the synthesis of aryl nitriles. Many different directing groups can be used in this cyanation, and the reaction tolerates a variety of functional groups.