(E)-3-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1H-indole | 134305-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]-1H-indole
• CAS: 134305-27-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: HELMBDYJIVXVHR-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1H-indole 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(Z)-2-naphthalen-1-ylethenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Galiazzo, Guido; Gennari, Giorgio; Bortolus, Pietro, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 2, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(Z)-2-naphthalen-1-ylethenyl]-1H-indole 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Galiazzo, Guido; Gennari, Giorgio; Bortolus, Pietro, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 2, p. 67 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Enabled Aerobic Denitrative C3-Alkenylation of Indoles with β-Nitrostyrenes
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ruchi Chawla、Ritu Kapoor

  DOI：10.1055/s-0040-1707099

  日期：2020.9

  Herein, we unveil the first visible-light-mediated alkenylation reaction of indoles. The reaction follows a denitrative radical pathway where β-nitrostyrenes have been utilized as the alkene precursors for the C3-styrenylation of indoles under visible-light irradiation to afford biologically and synthetically important 3-alkenylindoles. High regioselectivity, absence of any photocatalyst, metal, external oxidant, acid or base, and the use of visible light and air as inexpensive clean reagents are the key highlights of the developed method.

  在这里，我们揭示了第一个可见光介导的吲哚烯基化反应。该反应遵循一个脱硝基自由基途径，其中β-硝基苯乙烯被用作吲哚的C3-苯乙基化的烯烃前体，在可见光照射下形成具有生物学和合成重要性的3-烯基吲哚。高区域选择性、无需任何光催化剂、金属、外部氧化剂、酸或碱，以及使用可见光和空气作为廉价的清洁试剂是该方法的关键亮点。
• Transition-Metal-Free Redox-Neutral One-Pot C3-Alkenylation of Indoles Using Aldehydes
  作者：Samrat Sahu、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03612

  日期：2017.2.3

  indoles in a domino fashion. A transition-metal-free C3-alkenylation of indole is reported by using sequential Brønsted acid/base catalysis. Several β-substituted 3-alkenylindoles and conjugated 1,3-dienes are synthesized by direct coupling of indole and readily available aliphatic aldehydes. Excellent scalability and recycling of benzenesulfinic acid for successive alkenylation reactions up to five times

  具有各种官能团且具有良好选择性的敏感的β-烷基3-乙烯基吲哚的合成仍然是一项艰巨的任务。牢记3-烯基吲哚的合成效用，我们探索了一种独特的方法，以多米诺骨牌形式将它们与未保护的吲哚合成。通过使用连续的布朗斯台德酸/碱催化，报道了吲哚的无过渡金属的C3-烯基化。通过吲哚和容易获得的脂族醛的直接偶联合成了几种β-取代的3-烯基吲哚和共轭的1，3-二烯。出色的可扩展性和苯亚磺酸的再循环能力（最多可进行五次连续的烯基化反应）使该方法在经济上可行。
• GALIAZZO, GUIDO;GENNARI, GIORGIO;BORTOLUS, PIETRO, GAZZ. CHIM. ITAL., 121,(1991) N, C. 67-71
  作者：GALIAZZO, GUIDO、GENNARI, GIORGIO、BORTOLUS, PIETRO

  DOI：——

  日期：——