3'-tritylamino-2',3'-dideoxyadenosine | 899435-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-tritylamino-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(tritylamino)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 899435-22-4
• 化学式: C₂₉H₂₈N₆O₂
• 分子量: 492.58
• InChiKey: OLEUOKPXXRLSDH-ISJGIBHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-tritylamino-2',3'-dideoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[9-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(tritylamino)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成所有四种基于核苷的β-氨基酸作为受保护的前体，以交替的α-氨基酸和核苷-β-氨基酸合成聚酰胺-DNA

  摘要：

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.028
• 作为产物：
  描述：

  3'-氨基-2',3'-双脱氧腺苷 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3'-tritylamino-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  合成所有四种基于核苷的β-氨基酸作为受保护的前体，以交替的α-氨基酸和核苷-β-氨基酸合成聚酰胺-DNA

  摘要：

  描述了一种从市售起始原料合成所有四个正交保护的核苷-β-氨基酸的简单方法。描述了使用三苯甲基策略和甘氨酸作为α-氨基酸与核苷-β氨基酸交替的5'-3'方向的模型四聚体DNA序列的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.028

文献信息

• Synthesis of protected 3'-amino nucleoside monomers
  申请人：Gryaznov M. Sergei

  公开号：US20060009636A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Orthogonally protected 3′-amino nucleoside monomers and efficient methods for their synthesis are described. The methods employ selective protection of the 3′-amino group in the presence of the unprotected nucleoside base.

  正交保护的3′-氨基核苷单体及其高效合成方法被描述。这些方法在未保护的核苷碱基存在下，采用对3′-氨基基团的选择性保护。
• A NEW APPROACH TO OLIGONUCLEOTIDE N3′⇉P5′ PHOSPHORAMIDATE BUILDING BLOCKS
  作者：Daria Zielinska、Krisztina Pongracz、Sergei Gryaznov

  DOI：10.1081/ncn-200060068

  日期：2005.4.1

  developed. The methodology relies upon the use of 3′-amino-2′,3′-dideoxy nucleosides as the key starting materials. The final phosphoramidite products were obtained with high yields via 2–3-step efficient chemical transformations using selective introduction of orthogonal protective groups to the 3′-aminonucleoside sugar and base moieties.

  开发了 3'-氨基核苷的 5'-亚磷酰胺的新合成方法。该方法依赖于使用 3'-amino-2',3'-dideoxy 核苷作为关键起始材料。最终的亚磷酰胺产物是通过 2-3 步高效化学转化获得的，使用选择性地将正交保护基团引入 3'-氨基核苷糖和碱基部分。
• A new approach to oligonucleotide N3′→P5′ phosphoramidate building blocks
  作者：Daria Zielinska、Krisztina Pongracz、Sergei M. Gryaznov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.100

  日期：2006.6

  A new synthetic approach to 5'-phosphoramidites of 3'-aminonucleosides was developed. The methodology relics upon the use of 3'-amino-2',3'-dideoxynucleosides as the key starting materials. The final products were obtained in high yields via 2-3-step processes using selective introduction of orthogonal protective groups to the 3'-aminonucleoside sugar and base moieties. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oligonucleotide Compositions and Methods of Making the Same
  申请人：GERON CORPORATION

  公开号：US20150337314A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure provides a solid phase method of making oligonucleotides via sequential coupling cycles including at least one coupling of a dinucleotide dimer subunit to a free 3′-terminal group of a growing chain. The oligonucleotides include at least two nucleoside subunits joined by a N3′→P5′ phosphoramidate linkage. The method may include the steps of (a) deprotecting the protected 3′ amino group of a terminal nucleoside attached to a solid phase support, said deprotecting forming a free 3′ amino group; (b) contacting the free 3′ amino group with a 3′-protected amino-dinucleotide-5′-phosphoramidite dimer in the presence of a nucleophilic catalyst to form an internucleoside N3′→P5′ phosphoramidite linkage; and (c) oxidizing (e.g., sulfurizing) the linkage. The compositions produced by the subject methods may include a reduced amount of one or more (N−x) oligonucleotide products. Also provided are pharmaceutical compositions including the subject oligonucleotide compositions.
• US9796747B2
  申请人：——

  公开号：US9796747B2

  公开（公告）日：2017-10-24