4-bromogluthethimide | 100380-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-bromogluthethimide
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 100380-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: RTNZYIGAMZYLFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromogluthethimide 在 Chiralpak ID 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-bromogluthethimide 、 4-bromogluthethimide
  参考文献：
  名称：

  常规Chiralpak ID与毛细管Chiralpak ID-3直链淀粉基于三（3-氯苯基氨基甲酸酯）的手性固定相色谱柱进行药物外消旋物的对映选择性HPLC分离

  摘要：

  在传统的高效液相色谱（HPLC）中采用Chiralpak ID（4.6 mm ID×250 mm，5 µm硅胶）和Micro-HPLC（Chiralpak），使用固定化直链淀粉三（3-氯苯基氨基甲酸酯）作为手性固定相进行比较对映选择性分析进行ID-3（0.30 mm ID×150 mm，3 µm硅胶）。筛选了12种药理学级别的药物外消旋体，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，多巴胺拮抗剂，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，利尿药，抗组胺药，抗癌药和抗心律失常药在正常相位条件下。研究了有机改性剂对分析物保留和对映体识别的影响。对1-ac烯醇，卡洛芬，西脂洛尔，西唑烷醇，咪康唑，戊唑醇，4-羟基-3-甲氧基扁桃酸，1-吲哚醇，1-（2-氯苯基）乙醇，1-苯基-2-丙醇，黄烷酮，6-羟基黄酮，4-溴戊二酰亚胺和戊巴比妥使用常规HPLC，用5 µm硅胶柱填充4.6 mm内径。尽管如此，在装有3

  DOI：

  10.1002/chir.22390
• 作为产物：
  描述：

  氨鲁米特 在 四溴化碳 、 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到4-bromogluthethimide
  参考文献：
  名称：

  直接脱氨基功能化

  摘要：

  复杂分子环境中的选择性官能团相互转化是现代有机合成面临的许多挑战的基础。目前，一个享有特权的功能群体子集在这一领域占据主导地位，而其他功能群体尽管数量众多，但却严重不发达。胺是这种二分法的缩影。它们数量丰富，但在其他方面却坚决不肯直接相互转化。在这里，我们报告了一种能够将胺直接转化为溴化物、氯化物、碘化物、磷酸盐、硫醚和醇的方法，其核心是使用异头酰胺试剂的脱氨基碳中心自由基形成过程。实验和计算机理研究表明，成功的脱氨基功能化不仅依赖于竞争氢原子向初始自由基的转移，而且还依赖于极性匹配、高效的携带链的自由基的生成，这些自由基能够继续有效地反应。通过高通量平行合成评估了该技术对胺库相互转化的总体影响，并将其应用于一锅多样化方案的开发。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11453