2-(2-carboxy-5-n-butylthien-3-yl)-2,5-dihydro-3H-pyrazolo<4,3-c>quinolin-3-one | 119946-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(2-carboxy-5-n-butylthien-3-yl)-2,5-dihydro-3H-pyrazolo<4,3-c>quinolin-3-one
• CAS: 119946-20-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: CMTHBAXUOUJUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-carboxy-5-n-butylthien-3-yl)-2,5-dihydro-3H-pyrazolo<4,3-c>quinolin-3-one 在 铜 喹啉 作用下， 以77%的产率得到2-(5-n-butylthien-3-yl)-2,5-dihydro-3H-pyrazolo<4,3-c>quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的噻吩并吡唑并喹啉类化合物：根据烷基取代基的大小，从逆激动剂到激动剂的连续变化。

  摘要：

  2-（5-烷基噻吩-3-基）-（1），2-（4-烷基噻吩-2-基）-（2）和2-（5-烷基噻吩-2-基）-2,5-二氢从4-氯喹啉-3-羧酸乙酯（4）和肼基噻吩羧酸酯5、8和9开始，分四个步骤制备了-3H-吡唑并[4,3-c]喹啉（3）。所有测定的化合物均具有较高的对苯二氮卓受体的亲和力（Ki = 0.3-2.6 nM）。激动剂和反向激动剂的活性分别基于戊烯四唑诱导的惊厥的抑制或促进进行评估。将不同大小的烷基引入未取代的反向激动剂中会导致活性从反向激动剂到拮抗剂到激动剂的相应变化。这种变化的敏感性以1小于2小于3的顺序增加。

  DOI：

  10.1021/jm00126a012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-3-甲基乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-carboxy-5-n-butylthien-3-yl)-2,5-dihydro-3H-pyrazolo<4,3-c>quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对苯并二氮杂receptor受体具有高亲和力的噻吩并吡唑并喹啉类化合物：根据烷基取代基的大小，从逆激动剂到激动剂的连续变化。

  摘要：

  2-（5-烷基噻吩-3-基）-（1），2-（4-烷基噻吩-2-基）-（2）和2-（5-烷基噻吩-2-基）-2,5-二氢从4-氯喹啉-3-羧酸乙酯（4）和肼基噻吩羧酸酯5、8和9开始，分四个步骤制备了-3H-吡唑并[4,3-c]喹啉（3）。所有测定的化合物均具有较高的对苯二氮卓受体的亲和力（Ki = 0.3-2.6 nM）。激动剂和反向激动剂的活性分别基于戊烯四唑诱导的惊厥的抑制或促进进行评估。将不同大小的烷基引入未取代的反向激动剂中会导致活性从反向激动剂到拮抗剂到激动剂的相应变化。这种变化的敏感性以1小于2小于3的顺序增加。

  DOI：

  10.1021/jm00126a012