Cyclohexyldiphenylsilanol | 76814-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclohexyldiphenylsilanol
• 英文别名: cyclohexyl-hydroxy-diphenylsilane
• CAS: 76814-96-5
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: IWCXWAISBPHHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  393.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyldiphenylsilanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 norbornene 、 (3aS,8aR)-2-(isoquinolin-3-yl)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  涉及铱催化的对映选择性 C-H 硅烷化的硅立体硅烷醇的合成导致新的配体支架

  摘要：

  尽管人们越来越关注高度对映体富集的硅-立体异构有机硅化合物的构建，但通过不对称催化对硅-立体异构硅烷醇的对映选择性合成仍然是一个相当大的挑战。在此，我们通过 Ir 催化的二芳基硅烷醇的 C-H 甲硅烷基化以及立体有择取代或 Tamao-Fleming 氧化实现了硅-立体异构二芳基硅烷醇的对映选择性构建。这种策略产生了一类手性二醇催化剂核 (psiols)。psiol 的转化导致配体同时具有 Si 和 P 立体中心，这能够在铑 (I) 催化的芳基硼酸与环己烯酮的共轭 1,4-加成中产生出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03112
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyllithium 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Cyclohexyldiphenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  Nadvornik, Milan; Handlir, Karel; Holecek, Jaroslav, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 9, p. 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Selective Bio-Inspired Iron-Catalyzed Oxidation of Si–H Bonds to Diversely Functionalized Organosilanols
  作者：Song Li、Haibei Li、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02678

  日期：2022.8.5

  oxidant at an iron catalyst loading of 0.1 mol % is reported. The practical and highly selective oxidation exhibits good functional group tolerance, allowing effective access to diversely functionalized alkyl-, aryl-, alkynyl-, and alkoxysilanols, silanediols, as well as mono-, oligo-, and polymeric siloxanols with various substituent patterns. Late-stage gram-scale application in functional-molecule-containing

  功能化有机硅醇已在化学、材料科学和医学领域得到广泛应用。然而，结构多样的有机硅醇的实际合成仍然难以捉摸。在这里，报道了一种受生物启发的非血红素-铁催化的有机硅烷的 Si-H 键的制备氧化，以水过氧化氢作为氧化剂，在 0.1 mol% 的铁催化剂负载下制备多种功能化的有机硅醇。实用且高度选择性的氧化表现出良好的官能团耐受性，允许有效地获得各种官能化的烷基-、芳基-、炔基-和烷氧基硅烷醇、硅烷二醇，以及具有各种取代基模式的单、低聚和聚合硅氧烷醇。进一步证明了在含有功能分子的硅烷醇中的后期克级应用。
• NADVORNIK M.; HANDLIR K.; HOLECEK J.; KLIKORKA J.; LYCKA A., Z. CHEM., 1980, 20, NO 9, 343
  作者：NADVORNIK M.、 HANDLIR K.、 HOLECEK J.、 KLIKORKA J.、 LYCKA A.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Base-Metal Catalyzed sp³-C-Si Bond Activation of Organosilanols to Generate sp³-Carbon-Centered Radicals
  作者：Qigang Li、Xiaoqiang Li、Yifei Ling、Jiaxin Liu、Jun Yang

  DOI：10.1021/acscatal.3c00848

  日期：2023.5.19