9-(1,3-dioxan-2-yl)-1,2,3,4-tetrafluorotriptycene | 144075-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(1,3-dioxan-2-yl)-1,2,3,4-tetrafluorotriptycene
• 英文别名: 2-(3,4,5,6-tetrafluoro-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 144075-10-5
• 化学式: C₂₄H₁₆F₄O₂
• 分子量: 412.383
• InChiKey: JLJKXUGCYQFSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯五氟苯 、 9-(1,3-dioxan-2-yl)anthracene 在 正丁基锂 作用下， 生成 9-(1,3-dioxan-2-yl)-1,2,3,4-tetrafluorotriptycene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氟三苯-9-甲醛缩醛衍生物的旋转异构和阻转异构

  摘要：

  在 1,2,3,4-四氟三苯乙烯-9-甲醛的乙缩醛 (2) 中，CDCl3 中存在等量的 ap 和 ±sc 旋转异构体，而平衡在相应的二甲基苯胺中强烈移动至 ±sc和三亚甲基缩醛。分子力学计算揭示了这种异常的起源在于缩醛部分的构象。动态 NMR 研究表明 ap → ±sc 势垒太低，无法在这些化合物中实现阻转异构（ΔG≠ ca. 21–22 kcal mol-1 (1 calth = 4.184 J)）。然而，利用不寻常的平衡行为，通过从平衡的旋转异构体混合物的溶液中选择性结晶一个旋转异构体，将 2 的两个旋转异构体分离为晶体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1967