6-methyl-2-phenethylchroman-4-one | 1138464-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2-phenethylchroman-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1138464-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: UMVFISDOGDAHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 3-苯基-1-丙胺 在 邻四氯苯醌 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到6-methyl-2-phenethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化2'-羟基芳基酮和2-氨基苯甲酰胺与简单胺的脱氨基偶联反应合成黄烷酮和喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03870

文献信息

• Synthesis of 2-Alkyl-Substituted Chromone Derivatives Using Microwave Irradiation
  作者：Maria Fridén-Saxin、Nils Pemberton、Krystle da Silva Andersson、Christine Dyrager、Annika Friberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1021/jo802783z

  日期：2009.4.3

  A base-promoted condensation between 2-hydroxyacetophenones and aliphatic aldehydes has been studied. The reaction has been optimized to afford 2-alkyl-substituted 4-chromanones in an efficient manner using microwave heating. Performing the reaction using diisopropylamine in EtOH at 170 degrees C for 1 h gave moderate to high yields (43-88%). The 4-chromanones could be further converted into highly functionalized 2,3,6,8-tetrasubstituted chromones in which a 3-substituent (acetate, amine, or bromine) was introduced via straightforward chemical transformations.