2(3H)-Benzofuranone, 3-ethylidenehexahydro-, cis- | 62527-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2(3H)-Benzofuranone, 3-ethylidenehexahydro-, cis-
• 英文别名: (3aS,7aR)-3-ethylidene-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one；(3E,3aα,7aα)-hexahydro-3-ethylidene-2(3H)-benzofuranone
• CAS: 62527-67-7；115377-17-8；115406-51-4；127179-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VCAMRVRKOTYSLK-FXOABRIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.4h， 生成 2(3H)-Benzofuranone, 3-ethylidenehexahydro-, cis-
  参考文献：
  名称：

  碘亚乙烯基内酯的合成。碘乙炔酸酯的自由基环化

  摘要：

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，丙酸加成到烯烃中，得到碘炔基酯。在用过氧化二苯甲酰处理后，将它们环化以产生（E）-碘亚乙烯基丁内酯。随后通过碘取代而与二甲基二甲基碳酸锂进行烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85342-5

文献信息

• Alkylidene lactone synthesis
  作者：Gerald Haaima、Mary-Jeanne Lynch、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87132-5

  日期：1991.1

  The iodoalkylidene lactones formed by reaction of alkenes with acetylenic acids in the presence of N-iodosuccinimide and subsequent free radical cyclisation, can be de-iodinated photochemically or alkylated with lithium diorganocuprate reagents to yield a variety of α-alkylidene lactones.

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，烯烃与炔酸反应形成的碘代亚烷基内酯，随后进行自由基环化反应，可以进行光化脱碘或用二有机铜锂试剂进行烷基化，生成各种α-亚烷基内酯。