trans N-(4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-yl]-ethyl}-cyclohexyl)carbamic acid methylester | 1231947-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: trans N-(4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-yl]-ethyl}-cyclohexyl)carbamic acid methylester
• CAS: 1231947-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 414.375
• InChiKey: PLOZPRNHVXJFFC-WKILWMFISA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans N-(4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-yl]-ethyl}-cyclohexyl)carbamic acid methylester 、 二甲胺 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-[4-[2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]cyclohexyl]-1,1-dimethylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERAZINE COMPOUNDS AND HYDROCHLORIDE SALTS THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PIPÉRAZINE ET DE SELS CHLORHYDRATES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备通式（I）化合物的方法，其中R1和R2分别表示氢或C1-6直链或支链烷基，可选择地取代芳基；或含有1-3个双键的C2-7烯基；或单环、双环或三环芳基，可选择地取代一个或多个C1-6烷氧基、三氟甲基-C1-6烷氧基、C1-6-烷氧羰基、C1-6-烷酰基、芳基、C1-6烷硫基、卤素或氰基；或可选择地取代的单环、双环或三环C3-14环烷基；R1和R2与相邻的氮一起形成饱和或不饱和的、可选择地取代的单环或双环杂环环，该环可能包含进一步从氧、氮或硫原子中选择的杂原子以及其氯化氢盐和/或水合物和/或溶剂化合物，通过在惰性溶剂中溶解或悬浮通式（III）的反式4-{2-[4-(2,3-二氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙基}-环己基胺，或其盐或水合物或溶剂化合物，在碱存在下添加通式（VI）的碳酸衍生物，其中R为C1-6直链或支链烷基、部分或完全卤代的C1-2烷基或苯基，Z为-O-R或-X，其中R如上所述，X为卤素，并将所得的通式（IV）化合物在原位或可选地在分离状态下与通式（V）的胺反应，其中R1和R2如上所述，以获得通式（I）的化合物，然后可选择地形成其氯化氢盐和/或水合物和/或溶剂化合物。

  公开号：

  WO2011073705A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl}cyclohexylamine dihydrochloride 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到trans N-(4-{2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-yl]-ethyl}-cyclohexyl)carbamic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERAZINE COMPOUNDS AND HYDROCHLORIDE SALTS THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PIPÉRAZINE ET DE SELS CHLORHYDRATES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备通式（I）化合物的方法，其中R1和R2分别表示氢或C1-6直链或支链烷基，可选择地取代芳基；或含有1-3个双键的C2-7烯基；或单环、双环或三环芳基，可选择地取代一个或多个C1-6烷氧基、三氟甲基-C1-6烷氧基、C1-6-烷氧羰基、C1-6-烷酰基、芳基、C1-6烷硫基、卤素或氰基；或可选择地取代的单环、双环或三环C3-14环烷基；R1和R2与相邻的氮一起形成饱和或不饱和的、可选择地取代的单环或双环杂环环，该环可能包含进一步从氧、氮或硫原子中选择的杂原子以及其氯化氢盐和/或水合物和/或溶剂化合物，通过在惰性溶剂中溶解或悬浮通式（III）的反式4-{2-[4-(2,3-二氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙基}-环己基胺，或其盐或水合物或溶剂化合物，在碱存在下添加通式（VI）的碳酸衍生物，其中R为C1-6直链或支链烷基、部分或完全卤代的C1-2烷基或苯基，Z为-O-R或-X，其中R如上所述，X为卤素，并将所得的通式（IV）化合物在原位或可选地在分离状态下与通式（V）的胺反应，其中R1和R2如上所述，以获得通式（I）的化合物，然后可选择地形成其氯化氢盐和/或水合物和/或溶剂化合物。

  公开号：

  WO2011073705A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERAZINE COMPOUNDS AND HYDROCHLORIDE SALTS THEREOF
  申请人：Czibula Laszlo

  公开号：US20110275804A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to a new process for the preparation of compounds of general formula (I) wherein R 1 and R 2 represent independently hydrogen or C 1-6 alkyl with straight or branched chain optionally substituted with aryl group, or C 2-7 alkenyl containing 1-3 double bonds, or monocyclic, bicyclic or tricyclic aryl optionally substituted with one or more C1-6 alkoxy, trifluoro-C 1-6 alkoxy, C 1-6 -alkoxycarbonil, C 1-6 alkanoyl, aryl, C 1-6 alkylthio, halogen or cyano, or optionally substituted monocyclic, bicyclic or tricyclic C 3-14 cycloalkyl group, R 1 and R 2 together with the adjacent nitrogen form a saturated or unsaturated optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic ring which may contain further heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulphur atoms and hydrochloric acid alts and/or hydrates and/or solvates thereof, by dissolving or suspending trans 4-2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-il]-ethyl}-cyclohexylamine of formula (III) or a salt or a hydrate or a solvate thereof in an inert solvent in the presence a base then adding a carbonic acid derivative of general formula (VI) wherein R is alkyl with C 1-6 straight or branched chain or C 1-2 fully halogenated alkyl, Z is —O—R or —X, wherein R is as described above, X is halogen, and reacting the compound of general formula (IV) obtained wherein R is as described above, in situ or, optionally in isolated state with an amine of general formula (V) wherein R 1 and R 2 are as described above to obtain the compound of general formula (I) and then optionally forming the hydrochloride salts and/or hydrates and/or solvates thereof.

  本发明涉及一种新的制备通式（I）化合物的方法，其中R1和R2分别表示氢或C1-6直链或支链烷基，可选地取代芳基，或含有1-3个双键的C2-7烯基，或单环、双环或三环芳基，可选地取代一个或多个C1-6烷氧基、三氟甲基-C1-6烷氧基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷酰基、芳基、C1-6烷硫基、卤素或氰基，或可选地取代的单环、双环或三环C3-14环烷基；R1和R2与相邻氮原子一起形成饱和或不饱和的可选取代的单环或双环杂环，该杂环可以进一步包含从氧、氮或硫原子中选择的其他杂原子，以及其盐和/或水合物和/或溶剂化物的盐酸盐，通过在惰性溶剂中溶解或悬浮通式（III）的反式4-2-[4-(2,3-二氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙基}-环己基胺或其盐或水合物或溶剂化物，在碱的存在下加入通式（VI）的碳酸衍生物，其中R是C1-6直链或支链烷基或C1-2完全卤代烷基，Z是-O-R或-X，其中R如上所述，X是卤素，并将得到的通式（IV）化合物，其中R如上所述，在原位或可选地在分离状态下与通式（V）的胺反应，其中R1和R2如上所述，以得到通式（I）化合物，然后可选地形成其盐酸盐和/或水合物和/或溶剂化物。
• Process for the preparation of piperazine compounds and hydrochloride salts thereof
  申请人：Czibula Laszlo

  公开号：US08569498B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  The invention relates to a new process for the preparation of compounds of general formula (I) wherein R1 and R2 represent independently hydrogen or C1-6 alkyl with straight or branched chain optionally substituted with aryl group, or C2-7 alkenyl containing 1-3 double bonds, or monocyclic, bicyclic or tricyclic aryl optionally substituted with one or more C1-6 alkoxy, trifluoro-C1-6 alkoxy, C1-6-alkoxycarbonil, C1-6alkanoyl, aryl, C1-6 alkylthio, halogen or cyano, or optionally substituted monocyclic, bicyclic or tricyclic C3-14 cycloalkyl group, R1 and R2 together with the adjacent nitrogen form a saturated or unsaturated optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic ring which may contain further heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulphur atoms and hydrochloric acid alts and/or hydrates and/or solvates thereof, by dissolving or suspending trans 4-2-[4-(2,3-dichlorophenyl)-piperazine-1-il]-ethyl}-cyclohexylamine of formula (III) or a salt or a hydrate or a solvate thereof in an inert solvent in the presence a base then adding a carbonic acid derivative of general formula (VI) wherein R is alkyl with C1-6 straight or branched chain or C1-2 fully halogenated alkyl, Z is —O—R or —X, wherein R is as described above, X is halogen, and reacting the compound of general formula (IV) obtained wherein R is as described above, in situ or, optionally in isolated state with an amine of general formula (V) wherein R1 and R2 are as described above to obtain the compound of general formula (I) and then optionally forming the hydrochloride salts and/or hydrates and/or solvates thereof.

  本发明涉及一种制备通式（I）化合物的新工艺，其中R1和R2分别独立表示氢或C1-6直链或支链烷基，可选地取代芳基，或C2-7烯基含有1-3个双键，或单环、双环或三环芳基，可选地取代一个或多个C1-6烷氧基，三氟甲基-C1-6烷氧基，C1-6-烷氧基羰基，C1-6-烷酰基，芳基，C1-6烷硫基，卤素或氰基，或者可选地取代的单环、双环或三环C3-14环烷基，R1和R2与相邻的氮一起形成饱和或不饱和的可选取代的单环或双环杂环，该杂环可以包含来自氧、氮或硫原子的进一步杂原子，以及其盐和/或水合物和/或溶剂化物，通过在惰性溶剂中溶解或悬浮式的通式（III）或其盐或水合物或溶剂化物，存在碱的情况下，然后加入通式（VI）的碳酸衍生物，其中R为C1-6直链或支链烷基或C1-2完全卤代烷基，Z为-O-R或-X，其中R如上所述，X为卤素，并将所得的通式（IV）化合物在原位或可选地在分离状态下与通式（V）的胺反应，其中R1和R2如上所述，以获得通式（I）的化合物，然后可选地形成其盐和/或水合物和/或溶剂化物。