(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne | 259129-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-hex-3-en-1,5-diynyl]-dimethylsilane
• CAS: 259129-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: RHVGHNJXJJNQKF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne 在 甲醇 、 Schwartz's reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3E,5E,7E,9E,11E,13S)-14-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-13-methyl-3,5,7,9,11-tetradecapentaen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H

  摘要：

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol061202o
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 magnesium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 生成 (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H

  摘要：

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol061202o

文献信息

• An Efficient and Stereoselective Synthesis of Xerulin <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross Coupling and Lactonization Featuring (<i>E</i>)-Iodobromoethylene as a Novel Two-Carbon Synthon
  作者：Ei-ichi Negishi、Asaf Alimardanov、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol990336h

  日期：2000.1.1

  [structure: see text] Xerulin, an inhibitor of cholesterol biosynthesis, has been synthesized from commercially available (E)-1-bromopropene, acetylene, and propynoic acid in five steps (longest linear sequence) in 30% overall yield and >96% stereoselectivity. The preparation of (E)-iodobromoethylene and its use in the Pd-catalyzed cross coupling are two of the novel aspects of the synthesis reported

  [结构：参见文本]胆固醇生物合成抑制剂Xerulin由市售（E）-1-溴丙烯，乙炔和丙酸经五个步骤（最长的线性序列）合成，总收率30％，> 96％立体选择性。（E）-碘溴乙烯的制备及其在Pd催化的交叉偶联中的用途是本文报道的合成的两个新颖方面。