(3S,5S,8S)-5-heptyl-3-methylpyrrolizidine | 116561-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3S,5S,8S)-5-heptyl-3-methylpyrrolizidine
• 英文别名: (3S,5S,8S)-3-heptyl-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 116561-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: HDOOWYGBFWMHAV-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{(2S,5R)-2-Heptyl-5-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-pyrrolidin-1-yl}-2-phenyl-ethanol 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARSENIYADIS, S.;HUANG, P. Q.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1391-1394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis XIV: A short and efficient synthesis of 3,5-disubstituted pyrrolizidine alkaloids via the CN(R,S) method
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80305-6

  日期：1988.1

  The enantiospecific synthesis of the dextrorotatory enantiomer of the ant venom alkaloid 3-heptyl-5-methylpyrrolidine has been achieved in four steps and 31% overall yield from the chiral 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine synthon . On the basis of previous results it was concluded that the absolute configuration of + is 3S, 5R, 8S in disagreement with an earlier report.

  所述毒液生物碱3-庚基-5-甲基吡咯烷的右旋对映异构体的对映体特异性合成已通过四个步骤完成，并且从手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷合酮中获得了31％的总收率。根据先前的结果得出结论，+的绝对构型为3S，5R，8S，与先前的报告不同。
• Regio- and Stereoselective Biocatalytic Monoamination of a Triketone Enables Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Pyrrolizidine Alkaloid Xenovenine Employing Transaminases
  作者：Stefan E. Payer、Joerg H. Schrittwieser、Barbara Grischek、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201500781

  日期：2016.2.4

  well as the (−)‐enantiomer of the pyrrolizidine alkaloid xenovenine were prepared within five steps with 17 and 30% overall yields, respectively, in optically pure form, >99% ee as well as >99% de. In the asymmetric key step a transaminase performed a regio‐ and stereoselective monoamination of a triketone. By employing two enantiocomplementary transaminases from Arthrobacter sp. both enantiomers were

  的（+） -以及（ - ） -的双吡咯烷类生物碱xenovenine的对映异构体分别在五个步骤来制备：用17和30％的总产率，光学纯形式，> 99％ee值以及> 99％德。在不对称关键步骤中，转氨酶对三酮进行了区域和立体选择性单胺化。通过使用来自节杆菌属的两种对映体互补转氨酶。两种对映异构体都是可及的。从市售的非手性2-（正庚基）呋喃开始，可通过两个步骤轻松制备三酮。在最后的催化加氢步骤中，新引入的手性中心引导氢加成，优先形成所需的（5 Z，8E）-非对映异构体。在三个酮中，单个酮部分进行了区域和立体选择性胺化，从而可以在不需要保护策略的情况下，以最短和最高的产率进行双环展示吡咯并立烷生物碱的全合成。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Pyrrolizidines 223H’, 239K’, 265H’, and 267H’ Found in Madagascan Frogs (Mantella) and Their Affinities for Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Hiroki Takahata、Yukako Saito、Seiki Takahashi、Nehad Azer、Amira T. Eldefrawi、Mohyee E. Eldefrawi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)81

  日期：——

  The asymmetric synthesis of pyrrolizidines 223H', 239K', 265H', and 267H' has been achieved starting from 1,5-hexadiene via a common synthetic intermediate 5. The affinity of both enanthiomers of 1-4 for nicotinic acetylcholine receptor was evaluated.